ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗОФЕНОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗОФЕНОН (дифенилкетон) (С6Н5)2СО, мол. м. 182,22; бесцв. кристаллы с приятным запахом. Известен в стабильной1053-57.jpg и лабильной1053-58.jpg кристаллич. модификациях: т. пл. 48,1 и 26°С, т. кип. 305-309°С; d420 1,1460 и 1,1076, nD20 1,6077 и 1,6059 соотв. Не раств. в воде, раств. в эфире, этаноле, бензоле, уксусной к-те. В ИК-спектре vC=O 1650-1680 см -1. Обладает всеми хим. св-вами ароматич. кетонов. Вследствие соседства фенилъных групп СО-группа менее реакционноспособна, чем в жирноароматич. кетонах: Б. не присоединяет HCN и NaHSO3, а оксим и гидразон образуются только при нагревании. Электроф. замещение проходит гораздо медленнее, направляется оно в осн. в мета-положение к СО-группе. Б. расщепляется конц. р-ром NaOH при высокой т-ре до C6H5COONa и С6Н6. Восстанавливается Zn-пылью в водно-щелочном или аммиачном р-ре в бензгидрол (С6Н5)2СНОН, применяемый в синтезе триарилметановых красителей. Для исчерпывающего восстановления кетонной группы р-цию проводят обычно в соляной к-те (кат. - амальгама Zn). В спиртовых р-рах на солнечном свету Б. медленно превращ. в бензпинакон (С6Н5)2С(ОН)С(ОН)(С6Н5)2. При УФ-облучении присоединяется к олефинам:
1053-59.jpg

Появление голубого окрашивания при обработке Б. натрием в инертной атмосфере обусловлено образованием анион-радикала (кетила) (С6Н5)2С—О- или его димера. В пром-сти Б. получают по схеме:
1053-60.jpg

Он может быть получен также взаимод. бензола с бензоилхлоридом или с фосгеном СОС12 (в обоих случаях - в присут. А1С13).

Б.-фиксатор запаха и душистое в-во в произ-ве мыла, ингибитор полимеризации стирола, мягкий окислитель. Важное производное Б. - кетон Михлера. 2-Гидрокси-4-алкил(С7—С9)гидроксибензофеноны и 2,2'-дигидрокси-4-октилгидроксибензофенон - стабилизаторы пластмасс, используемых в пищ. пром-сти, водоснабжении, для изготовления детских игрушек.

Б. впервые был получен в 1834 независимо Э. Пелиго и Э. Мичерлихом


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОФЕНОН»:
Общая органическая химия, пер. с англ.. М., 1982; Kirk-Othmer Encyclopedia, 2 ed.. v. 3. N. Y.. 1964, p. 439-42. Г.И. Пуча.

Страница «БЕНЗОФЕНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков