ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗОФУРАНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗОФУРАНЫ, мол. м. 118,14. Существуют в виде двух изомеров-2,3- и 3,4-Б. (ф-лы соотв. I и II).
1054-1.jpg

2,3-Б. (бензо[в]фуран, куарон) - бесцв. жидкость с ароматным запахом; т. пл. — 18°С т. кип. 173-175°С; n1515 1,0776, nD22 1,5645;1054-2.jpg 2,63*10-30 Кл*м; не раств. в воде, раств. в спирте, эфире. Обладает ароматич. св-вами. Устойчив к действию щелочей, полимеризуется в присут. минер. к-т, к-т Льюиса и пероксидов. Озонолиз приводит к образованию салицилового альдегида, салициловой к-ты или пирокатехина. Под действием Na в спирте или каталитич. гидрированием восстанавливается до 2,3-дигидробензофурана и далее до октагидробензофурана. Гидрирование под давлением, действие Li в жидком аммиаке и нуклеофилов на 3-формил-и карбалкоксизамещенные Б. сопровождается раскрытием фуранового цикла. Электрофильное замещение, металлирование литийорганическими реагентами протекают по положению 2.

3,4-Б. (бензо[с]фуран) в своб. состоянии не выделен; известны в осн. его 1,3-диарилзамещенные, к-рые димеризуются на свету, интенсивно флуоресцируют в р-рах. Для 3,4-Б. характерно присоединение к диенофилам, что позволяет использовать его в синтезе труднодоступных полициклич. соед., в кач-ве ловушек нестабильных интермедиатов (аринов, циклопентина, бензоциклобутадиена). Восстановление 3,4-Б. приводит к 1.3-дигидробензо[с]фуранам, окисление - к производным о-дибензоилбензола.

Б. содержится в нафталиновой и фенольной фракциях кам.-уг. смолы, коксовом газе, продуктах карбонизации угля. Производные Б. входят в состав фенольных фракций смолы глинистых сланцев, высококипящих кам.-уг. смол, нек-рых растений.

Выделяют Б. из кам.-уг. смолы бромированием с послед. разложением дибромида. 2,3-Б. получают в полупром. масштабах из о-нитроэтилбензола:
1054-3.jpg

Препаративно он м. б. получен конденсацией салицилового альдегида с хлоруксусной к-той или этилброммалонатом с послед. декарбоксилированием бензофуран-2-карбоновой к-ты.

Производные Б. - отбеливатели в бумажной пром-сти, фотографич. проявители, сцинтилляционные материалы, анитиоксиданты каучуков, лек. препараты.

Лит,: Livingstone R., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, ed. by S. Coffey, v. 4, pt A, AmsL, 1973, p. 141-66, 180-87; Mustafa А., в кн.: Chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weisberger, E. Taylor, v. 29. N. Y.-[a.o.], 1974: CagniantP., CagniantD., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katrizky [a.o.J, v. 18, N.Y., 1975, p. 337^82. В.П.Литвинов.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОФУРАНЫ»: нет данных

Страница «БЕНЗОФУРАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков