ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕРГАПТЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕРГАПТЕН (4-метокси-7Н-фуро1054-22.jpg хромен-7-он, 5-метоксипсорален), мол. м. 216; бесцв. кристаллы; т. пл. 139-191 °С; возгоняется в вакууме; не раств. в воде, хорошо раств. в хлороформе, хуже - в спирте, бензоле.
1054-23.jpg

Нитруется в ледяной уксусной к-те в n-положение к ОСН3-группе; при деметилировании под действием HI образует бергаптол (т. пл. 277-278 °С). Изомеры Б. - изобергаптен (ф-ла I; т. пл. 224°С) и аллобергаптен (II; т. пл. 206 °С).
1054-24.jpg

Б. - компонент бергамотного масла. Содержится в незрелых плодах цитрусовых и корнеплодах нек-рых растений рода пастернак, изомеры - в корнях растений борщевик обыкновенный и бедренец камнеломка. Обычно выделяют Б. из растит. сырья. Синтезируют из бергаптола при метилировании последнего диазометаном или из апоксантоксилетина по р-ции:
1054-25.jpg

Бергаптол получают взаимод. 3,4,6-триацетоксикумарина с натрийформилуксусным эфиром в присут. C2H5ONa. Б. обладает мутагенным действием, стимулирует синтез меланина в коже. Применяется в медицине как фотосенсибилизирующий препарат для лечения кожных заболеваний (витилиго, гнездная плешивость и псориаз).


===
Исп. литература для статьи «БЕРГАПТЕН»:
Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965; Ashwood-Smith M.J. [а. о.], "Nature", 1980, v. 285, № 5764, p. 407-09. E. Г. Тер-Габриэлян.

Страница «БЕРГАПТЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков