ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БИФЕНИЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БИФЕНИЛ (фенилбензол, дифенил) С6Н5С6Н5, мол. м. 154,20; бесцв. кристаллы; т. пл. 70,5°С, т. кип. 254-255°С; d4251,156, жидкого-0,970 (100°С), 0,889 (200°С), 0,751 (350°С), nD77 1,5873; tкрит 526,7°С, ркрит 40,5 кПа;1057-13.jpg0,98*10-6 м2/с (100°С), 0,24*10-6 м2/с (300°С); давление пара (кПа): 0,246 (200°С); 2,387 (300°С), 5,398 (350°С); Сp° 2,89 кДж/(кг*К) при 260°С;1057-14.jpg 2,53 (75°С);1057-15.jpg 18,6 кДж/моль,1057-16.jpg48,5 кДж/моль,1057-17.jpg - 6258,18 кДж/моль, - 102,78 кДж/моль; So298 206,15 кДж/(моль*К); легко раств.1057-18.jpgв спирте, эфире, бензоле и многих др. орг. р-рителях, не раств. в воде.

Молекула Б. обладает своб. вращением вокруг центральной связи; бензольные кольца копланарны в кристаллах, но наклонены друг к другу в р-рах;1057-19.jpg 0 Кл*м (жидкий Б.), 3,2*10-30 Кл*м (р-р в хлорбензоле).

Б.-типичный ароматич. углеводород; неск. менее активен, чем бензол. При сульфировании 94%-ной H2SO4 в присут. BF3 превращается в дифенил-4,4'-дисульфокислоту, при нитровании HNO3 в уксусной к-те - в 2- и 4-нитродифенил, при хлорировании в присут. SbС15 - в 2- и 4-хлордифенил и 4,4'-дихлордифенил. Хромовой к-той в уксусной к-те Б. окисляется в бензойную к-ту.

Б. содержится в антраценовой фракции кам.-уг. смолы, в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. В пром-сти его получают дегидрированием бензола при 700-800°С в присут. катализатора (напр., РbO2, Ni или Fe) или без него; выделяют дистилляцией. Выход Б. 70%, одно-

временно образующегося терфенила -18%. Б. (чистота 96%) можно выделить из смол, получаемых при гидродеалкилировании алкилбензолов в произ-ве этилена (в кол-ве 0,01 т Б. на 1 т этилена). Лабораторный способ: кипячение бромбензола со смесью CuCl и металлич. Mg в эфире (выход ок. 40%).

Б. - промежут. продукт в произ-ве красителей; применяют как слабый фунгицид для пропитки бумаги, используемой при упаковке цитрусовых, в произ-ве негорючих трансформаторных масел, красителей. Смесь 26,5% Б. и 73,5% дифенилового эфира - высокотемпературный носитель (даутерм); смесь Б. с терфенилом - охлаждающая жидкость в ядерных реакторах (по зарубежным данным). Гидроксидифенилы - антисептики при выделке кож.

Б. имеет т. воспл. 113°С, т. самовоспл. 566°С; КПВ пылевоздушной смеси 0,6-5,8%. Пыль Б. раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 1 мг/м3.

Б. открыт в 1862 Р. Фиттигом при р-ции бромбензола с металлич. Na.


===
Исп. литература для статьи «БИФЕНИЛ»:
Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М, 1971, с. 43-46; Ullmans Encyklopadie, Bd 14, Weinheim, 1977, S. 682-83. H. H. Артамонова.

Страница «БИФЕНИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков