ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ (Бишлера-Мёлау р-ция), получение замещенных индолов взаимод.1057-20.jpgгалоген- или1057-21.jpgгидроксикетонов с ариламинами с послед. циклизацией образующихся1057-22.jpgариламинокетонов в присут. кислотного катализатора, напр.:
1057-23.jpg

где R = CH3, С2Н5, ОСН3; R' = H, Alk; R", R'"=Alk, Ph, С6Н4СН3_n, С6Н4ОСН3_n. Процесс осуществляют при т-ре ок. 150°С. Катализаторы-НС1 или к-ты Льюиса. В случаях, когда R" не равно R'", как правило, образуется смесь двух изомерных индолов. Это происходит из-за изомеризации промежуточно образующегося1057-24.jpgариламинокетона (см. ф-лу I), быстро протекающей под действием к-т и при нагревании, напр.:
1057-25.jpg

Р-ция открыта Р. Мёлау в 1881, позднее подробно изучалась А. Бишлером.


===
Исп. литература для статьи «БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ»:
Пакетт Л., Основы современной химии гетероциклических соединений, М., 1971, с. 147-48; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 550;Sundberg R., The chemistry of indoles, N. Y., 1970, p. 164-71; Galons H. [e.o.], "J. of Heterocyclic Chem.", 1981, v. 18, № 3, p. 561-63. Г.Л. Мищенко.

Страница «БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков