ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ, циклодегидратация N-ацил1057-26.jpgфенилэтиламинов с образованием замещенных 3,4-дигидроизохинолинов:
1057-27.jpg1057-28.jpg

Процесс проводят в инертном безводном р-рителе, как правило, при нагр. до т-ры кипения. В кач-ве дегидратирующих агентов обычно используют РОС13, Р2О5, их смесь или РС15, реже-А1С13, ZnCl2 и др. Электроноакцепторные группы в ароматич. цикле и заместители в боковой цепи препятствуют р-ции. Побочные процессы -окисление 3,4-дигидроизохинолинов и их диспропорционирование с образованием изохинолинов и тетрагидроизохинолинов.

При циклодегидратации N-ацил1057-29.jpgгидрокси1057-30.jpgфенилэтиламинов образуются замещенные изохинолины (П и к-те-Гамса р-ция):
1057-31.jpg

Б.-Н. р. применяется гл. обр. для синтеза изохинолинов, к-рые образуются при дегидрировании 3,4-дигидроизохинолинов. Р-ция открыта А. Бишлером и В. Напиральским в 1893.


===
Исп. литература для статьи «БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ»:
Уэли В., Говиндачари Т., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 98-176; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 257-58; Dominguez Е., Lete Е., "Heterocycles", 1983, v. 20, № 7, p. 1247-54. Г.Л. Мищенко.

Страница «БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков