ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ, окисление гидроксипроизводных антрахинона в конц. H2SO4 (часто в присут. Н3ВО3), приводящее к введению добавочных гидрокси-групп в антрахиноновое ядро, напр.:
1058-5.jpg

Окислителями служат олеум, MnO2, PbO2, H2SO4 и др., катализаторами - Hg или Se (часто достаточно уже тех кол-в Se, к-рые имеются в техн. H2SO4). Обычно для осуществления Б.-Ш. р. достаточна т-ра не выше 60°С, но в конц. H2SO4 в отсутствие др. окислителей требуется нагревание до 200-300°С

Гидроксиантрахиноны заданного строения получаются благодаря ацилированию гидроксигрупп с помощью SO3 и (или) Н3ВО3. Образующиеся эфирные группировки пассивируют ароматич. кольцо антрахинона, вследствие чего окисление останавливается на требуемой стадии или направляется гл. обр. в незамещенный цикл. Для омыления эфиров и гидролиза сульфокислот (р-ция иногда сопровождается сульфированием в ядро) процесс обычно завершают нагреванием в 70-80%-ной H2SO4. При использовании МnО2 могут получаться гидроксилсодержащие антрадихиноны, к-рые при восстановлении сернистым ангидридом превращаю гея в полигидроксиантрахиноны.

Механизм Б.-Ш.р. не выяснен. С помощью этой р-ции получают, напр., 1,2,4-тригидроксиантрахинон - промежут. продукт в синтезе аминоантрахиноновых красителей. Р-ция открыта Р. Боном в 1889 и независимо от него Р. Шмидтом в 1891.


===
Исп. литература для статьи «БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ»:
Эфрос Л.С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л.. 1980, с. 510-11. Е.М.Рохтн.

Страница «БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков