ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БОРНЕОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БОРНЕОЛЫ (1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-олы; камфан-2-олы), мол. м. 154,25; бесцв. кристаллы с камфорно-хвойным запахом. Известны 2 изомера: собственно борнеол (Б., ф-ла I) и изоборнеол (изо-Б., ф-ла II), имеющие соотв. эндо- и экзо-конфигурацию. Легко сублимируются (ниже т-ры плавления; см. табл.), почти не раств. в воде, плохо раств. в глицерине и пропиленгликоле, хорошо - в эфире, петролейном эфире, этаноле, бензоле (изо-Б. раств. в два раза лучше, чем Б.).
1059-5.jpg

СВОЙСТВА БОРНЕОЛОВ
1059-6.jpg

* Для рацематов Б. и изо-Б. соотв. 210,5 и 212°С.

При кипячении с Na в ксилоле или нагревании, напр. в атмосфере Н2 в присут. металлич. катализаторов, Б. и изо-Б. превращаются друг в друга. При окислении изомеров хромовой к-той, хлором, при дегидрировании в присут. металлич. катализаторов образуется камфора, при нагр. с конц. НС1 - хлориды, при гидрировании при высоком давлении - изокамфан. Под действием кислотных катализаторов изо-Б. легче, чем Б., дегидратируется с образованием камфена (перегруппировка Вагнера - Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные. При взаимод. с FeCl3 в эфире Б. превращается в камфору, изо-Б. - в хлорсодержащее производное.

Б. и их сложные эфиры широко распространены в природе (входят, в частности, в состав мн. эфирных масел). ( + )-Б. содержится, напр., в выделениях и эфирном масле тропич. дерева дриобаланопс, или борнейского лавpa, - Dryobalanops aromatica (отсюда его прежнее название "борнейская камфора"), (-)-Б., или "нгай-камфора",-главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. Рацемат Б. обнаружен во мн. эфирных маслах, тогда как изо-Б. - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa.

Б. получают гидратацией пиненов (нагреванием с Н3ВО3, фталевой или тетрагидрофталевой к-той) и омылением образующихся борниловых эфиров, изо-Б.-действием на камфен СН3СООН или НСООН в присут. кислотного катализатора и омылением образующегося эфира. Омылением эфирного масла сибирской пихты Abies sibirica, содержащего 30-40% ( — )-борнилацетата, получают ( — )-Б., восстановлением камфоры - смесь изомеров (при действии Na в спирте преобладает Б., при каталитич. гидрировании-изо-Б.). Для разделения смеси используют большую скорость омыления кислых фталатов Б. или большую легкость превращения изо-Б. в метиловый эфир в присут. СН3ОН и H2SO4. Очищают Б. возгонкой, идентифицируют-по т-ре плавления 3,5-динитробензоатов (для Б. и мзо-Б. она составляет соотв. 154-157 и 132-140 °С).

Б., выделяемый из эфирных масел, синтетич. изо-Б., а также их эфиры (гл. обр. изоборнилацетат, получаемый из камфен а)-душистые в-ва в парфюмерии, в произ-ве туалетного мыла, пищ. эссенций.

Б. малотоксичны, однако действуют на центр. нервную систему, снижают кровяное давление. Т. всп. 65 °С (для Б.).


===
Исп. литература для статьи «БОРНЕОЛЫ»:
Никитин В. М, Химия терпенов и смоляных кислот, М.-Л., 1952; Gildemeister E., Hoffmann F., Die atherischen Ole, Bd lift, 4 Aufl, В., 1962. Л. А. Хейфиц.

Страница «БОРНЕОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков