ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ, синтез орг. галогенидов действием галогена на серебряные соли карбоновых к-т:

1060-6.jpg ,

где Hal = Вг, С1, I. Используют хорошо высушенную соль и инертный по отношению к реагентам р-ритель (напр., СС14, PhNO2, CS2). При получении алкилбромидов выходы достигают 80%, при получении алкилхлоридов они ниже. Р-ции с I2 (особенно при избытке соли) часто осложняются образованием сложных эфиров (р-ция Симонини):

1060-7.jpg

Однако алкилиодиды с длинной углеродной цепью м. б. получены с хорошим выходом при использовании избытка I2. В ряду алкилгалогенидов выходы уменьшаются при переходе от первичных соед. к третичным. Арилгалогениды получают с хорошим выходом только при наличии в бензольном кольце электроноакцепторного заместителя, напр.:
1060-8.jpg

Соли карбоновых к-т, содержащие в1060-9.jpgположении гидрокси-, амино- или ациламиногруппу, в условиях р-ции образуют карбонильные соед., напр.:
1060-10.jpg

Предполагают, что Б.-Х. р. протекает по схеме:
1060-11.jpg

1060-12.jpg

Б.-Х. р. часто сопровождается образованием в-в, синтез к-рых происходит в результате взаимод. промежут. продуктов с р-рителем или в результате перегруппировок, напр.:
1060-13.jpg

В р-цию, подобную Б.-Х.р., вступают также соли К, Hg, Т1 и др. металлов, напр.:
1060-14.jpg

Р-ция открыта А. П. Бородиным в 1861; разработана как синтетич. метод X. Хунсдиккером в 1939.


===
Исп. литература для статьи «БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ»:
Вильсон Ч. В., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1959, с. 445-503; Коbayashi К., Lambert G.B., "J. Org. Chem.", 1977, v. 42, N 7, p. 1254-56. Д.И. Махонькое.

Страница «БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков