ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БРАУНА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БРАУНА РЕАКЦИЯ, расщепление третичных аминов бромистым цианом с образованием цианамидов и алкилбромидов:1061-30.jpg

Алифатич. амины расщепляют в инертном р-рителе при охлаждении. Арилдиалкил- и особенно диарилалкиламины реагируют в значительно более жестких условиях. Расщепление гетероциклич. третичных аминов бромцианом затрудняется с увеличением цикла и может сопровождаться распадом кольца, напр.:
1061-31.jpg

Б. р. включает промежут. образование нестойкой четвертичной соли аммония и послед. нуклеоф. замещение орг. остатка бромид-ионом:
1061-32.jpg

Данные о направлении распада несимметричных аминов используют для определения относит. прочности связи орг. радикала с атомом азота. Прочность связи можно определить также расщеплением бензоильных производных вторичных аминов с помощью РС15 или РВr5 (это расщепление также иногда называют Б. р.):
1061-33.jpg

Циклич. амины превращаются при этом в алифатич. дигалогениды:
1061-34.jpg

Ряды прочности, полученные обоими методами, хорошо совпадают и известны под названием рядов Брауна; прочность связи N—Alk увеличивается в ряду:
1061-35.jpg

При Б. р. побочно образуются олефины (особенно в случае третичных аминов, содержащих разветвленный радикал) и тетраалкиламмониевые соли. Б. р. используют для установления строения алкалоидов. Синтез галогенидов и дигалогенидов по Б. р. имеет нек-рое препаративное значение. Р-ция открыта Ю. Брауном в 1900.


===
Исп. литература для статьи «БРАУНА РЕАКЦИЯ»:
The chemistry of the amino group, ed. by S. Patai, L.-[a.o.l 1968; Malik A., Afza N.. Siddiqui S., "Zeitschrift fur Naturforschung", 1982, Bd 37B, N 4, S. 512-18; Siddiqui S., Begum S., Sidd iqui B.S., там же, N II, S. 1481-84. Н. П. Гамбарян.

Страница «БРАУНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков