ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БРЕДТА ПРАВИЛО


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БРЕДТА ПРАВИЛО (запрет Бредта): бициклич. мостиковые структуры типа I с двойной связью в голове моста не способны к существованию. С помощью Б. п. можно предсказать направление1061-41.jpgэлиминирования, циклизации и др. процессов. Это правило широко используется в химии терпеноидов, норборнанов, гомоадамантанов и др. мостиковых и каркасных структур. В соответствии с Б. п., напр., элиминирование НХ в системе норборнана (II) идет по пути А, а не Б:
1061-40.jpg

1061-42.jpg

К-та III образует не циклич. ангидрид IV, а ангидрид V (черными кружками обозначены группы СН3):
1061-43.jpg

Невозможность существования структур типа I обусловлена сильным искажением нормальной геометрии двойной связи в голове моста, нарушением оптим. условий перекрывания р-орбиталей двойной связи и, как следствие, увеличением напряжения молекулы. Для циклов значит. размера (обычно свыше 7 атомов в большом цикле) напряженность невелика и Б. п. неприменимо. Правило установлено Ю. Бредтом в 1924. Н. С. Зефиров.


===
Исп. литература для статьи «БРЕДТА ПРАВИЛО»: нет данных

Страница «БРЕДТА ПРАВИЛО» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков