ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЗОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЗОЛЫ, 5-членные гетероароматич. соед., имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из к-рых, по крайней мере, один-атом N, а также би- и полициклич. соед., включающие азольный цикл. Осн. представители -оксазол (ф-ла I), тиазол (II), имидазол (III), изоксазол (IV), изотиазол (V), пиразол (VI), сим-триазол (VII), тетразол (VIII); из конденсированных систем -бензимидазол, бензотиазол, бензотриазол. А. с двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-А., в положении 3-к 1,3-А.

Все А,-ароматич.1009-32.jpg-электронные системы. Для А., имеющих атомы Н, связанные с атомом N, характерна прототропная таутомерия. Такие А.-довольно сильные к-ты, образуют соли с ионами металлов; кислотность возрастает в ряду имидазол < триазол < тетразол. В то же время все А.-основания (рКа для 111-7,0, для VI и VII-2,5, для IV-1.3); образуют с к-тами азолиевые катионы, в к-рых сохраняется ароматич. сопряжение; с алкилирую-щими агентами дают четвертичные соли. Термич. устойчивость А. уменьшается с увеличением числа атомов N в цикле.

А. устойчивы к действию к-т и окислителей. По отношению к электроф. агентам они менее активны, чем их 5-членные аналоги с одним гетероатомом, но более активны, чем пиридин. Это обусловлено образованием связи электроноакцепторного атома N с электроф. агентом, что приводит к дезактивации цикла. В ряду 1,2-А. замещение идет в положение 4, для 1,3-А.-в положение 5. При действии нуклеоф. агентов оксазол, тиазол, изотиазол, а также N-алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию: 1,2-А.-по положению 5, 1,3-А.-по положению 2. Действие бутиллития, в частности, приводит к образованию металлоорг. соединений.

1,2-А. получают конденсацией 1,3-дикарбонильных соед. с нуклеоф. агентами (гидразин, гидразингидрат и их производные), а также по р-ции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов или диазаалканов к ацетиленам. 1,3-А. синтезируют циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений.

К производным А. относятся нек-рые природные биологически активные в-ва (витамины В1 и В12), синтетич. лек. препараты (амидопирин, анальгин, гистидин, гистамин, сульфатиазол и др.).
1009-33.jpg


===
Исп. литература для статьи «АЗОЛЫ»: Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1975, с. 326-52; Соколов С.Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, № 3, с. 533-62; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88, там же, т. 9, М., 1985, с. 442-57. Б. И. Горин.

Страница «АЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков