ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле азометиновый мостик1009-34.jpgC=N—, входящий в систему сопряженных двойных связей. По структуре и цвету (чаще всего они желтого цвета) занимают промежут. положение между азокрасителями (—N=N—) и метиновыми красителями (1009-35.jpgС—-СН—). Поскольку связь C=N легко гидролизуется в кислой среде, А. к. не получили большого распространения для крашения тканей. Их используют в цветной фотографии, т.к. проявленные и высушенные пленки и отпечатки в дальнейшем не подвергаются мокрым обработкам. А. к., содержащие в ароматич. ядре группы ОН в орто-положении к азометиновому мостику, при обработке солями металлов (Си, Сг, Ni, Co, Fe и др.) дают нерастворимые комплексы, многие из к-рых (особенно бис-азометины)-хорошие пигменты.

А.к. получают след. способами:

1. Взаимод. ароматич. альдегида с ароматич. амином, диамином или гидразином при умеренном нагревании в водной среде с послед. добавлением соли металла, если требуется получить комплекс. Так могут быть получены пигменты ф-л I и II. Хороший пигмент (III)-продукт поликонденсации терефталевого альдегида с гидразином-м. б. получен непосредственно на текстильном материале.
1009-36.jpg

2. Взаимод. ароматич. гидроксисоединения с гексамети-лентетрамином:
1009-37.jpg

Особый метод образования А. к. применяется в цветной фотографии: ароматич. амин и соед., содержащее активную метиленовую группу, подвергают совместному окислению.

При этом метиленовая компонента находится в галогенсеребряном эмульсионном слое фотоматериала, а амин - в проявляющем р-ре; окислителем служит экспонированный на свету AgHal. Краситель образуется в засвеченных местах эмульсии. Упрощенный пример:
1009-38.jpg

Азометиновые пигменты относятся в осн. к двум группам: о-гидроксиальдегидные (ф-лы I - II) и изоиндолиновые. В последних атом углерода азометиновой связи принадлежит гетероциклу. Пигменты типа IV получают нагреванием в спиртовой среде 1,3-дииминоизоиндолина (V) с 2 молями ароматич. амина, к-рым служит в случае красного IV 2-амино-6-метоксибензотиазол. Аналогично из 2-аминобензимидазола или 2-аминобензоксазола получают желтые пигменты. Более прочные пигменты образуются из тетра-хлоризоиндолина. Пигменты типа VI получают из 3-ими-но-1-оксоизоиндолина и ароматич. диаминов, таких, как дианизидин, диаминопиридины. Но и в этом случае Наиб. значение имеют пигменты на основе тетрахлоризоиндолинона (см., напр., ф-лу VII).
1009-39.jpg

Азометиновые пигменты выпускают под торговыми назв. палиотоли (ФРГ), иргазины (Швейцария). Их используют в произ-ве лакокрасочных материалов, для крашения пластмасс и полиолефиновых волокон, в полиграфии. Ранее применявшиеся флуоресцентные А. к. оксиальдегидного типа (люмогены) и А. к. для искусств. волокон вышли из употребления.

Лит.. Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 1374-Ж); т. 5, Л., 1977, с. 377-78; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 250-54. И. А. Троянов.


===
Исп. литература для статьи «АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»: нет данных

Страница «АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков