ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БУТЕНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БУТЕНЫ (бутилены) С4Н8, мол. м. 56,11. Существуют 1-Б. (1064-32.jpgбутилен) СН2—СНСН2СН3; 2-Б. (1064-33.jpgбутилен, псевдобутилен) СН3СН—СНСН3 (в виде цис- и транс-изомеров); изобутен (изобутилен, 2-метилпропен) (СН3)2С=СН2 (изо-Б.). Б.-бесцветные газы с резким, неприятным запахом (см. табл.).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА БУТЕНОВ
1064-34.jpg

Б. очень плохо раств. в воде, хорошо - в спирте и эфире. Образуют азеотропные смеси: транс-2-Б.-с н-бутаном (20,5% 2-Б.; т. кип. 0,3 °С); 2-Б.-С бутадиеном (23% 2-Б.; т. кип. -5,53°С).

Обладают всеми хим. св-вами олефинов. Присоединяют по двойной связи Н2, галогены, галогеноводороды и т.д. Скорость электроф. присоединения убывает в ряду: изо-Б." 1-Б. > 2-Б. Алкилируют в присут. кислотных катализаторов парафиновые и ароматич. углеводороды. Б. окисляются О2 воздуха в присут. катализаторов (напр., Ag2O) в эпоксиды, щелочным р-ром КМnО4 - в гликоли, при окислении НIO4, (СН3СОО)4Рb и др. распадаются по двойной связи с образованием карбонильных соед. При каталитич. дегидрировании 1- и 2-Б. (н-бутены) превращ. в бутадиен. Б. изомеризуются под действием разл. катализаторов: l-Б.-в 2-Б. (BF3-A1203; BF3-H2O; 60%-ная H2SO4 при нагр.); н-Б. - в изо-Б. 3РО4, 200-400°С;1064-35.jpgА12О3, 450°С; SiO2, 520 °С и др.). Легко полимеризуются под действием к-т Льюиса, кат. Циглера-Натты и др. (см. Полибутен, Полиизобутшен). Скорость полимеризации уменьшается в ряду: изо-Б." 1-Б. > цис-2-Б. > транс-2-Б. изо-Б. сополимеризуется с 1-5% изопрена в присут. А1С13 при т-рах ок. — 100°С с образованием бутилкаучука. В присут. кислотных кат. (напр., разб. H2SO4) изо-Б. образует с формальдегидом 4,4-диметил-1,3-диоксан (р-ция Принса), разложением к-рого получают изопрен.

В пром-сти Б. получают: а) как побочный продукт произ-ва бензинов или этилена каталитич. и термич. крекингом либо пиролизом жидких нефтепродуктов и нефтяных газов; выходы Б. на пропущенное сырье в трех указанных методах соотв. 3-10, 1-2 и 0,4-5% (по массе); б) каталитич. дегидрированием бутанов, выделяемых из газов нефтепереработки и попутных газов. Дегидрирование изо-бутана осуществляют на алюмохромовом кат. при 560-600°С и давлении 0,1-0,2 МПа; выход изо-Б. 42-48%; о получении этим способом н-Б. см. 1,3-Бутадиен. Из фракции углеводородов С4 изо-Б. выделяют экстракцией 45-65%-ной H2SO4 или с помощью ионообменных смол, н-Б. могут быть выделены селективной адсорбцией на молекулярных ситах, 1-Б. и 2-Б. разделяют ректификацией.

В лаборатории чистый 1-Б. может быть получен пропусканием паров н-бутанола над свободной от к-т А12О3 при 300-425°С; цис-2-Б. - кипячением (±)-2,3-дибромбутана с Zn в спирте или нагреванием 1-бромдиэтилсульфона; транс-2-Б. - кипячением с Zn в спирте мезо-2,3-дибромбутана или нагреванием гидробромида тиглиновой к-ты с р-ром соды до 70°С; изо-Б. - дегидратацией 2-метил-1-пропанола.

Б. применяют для произ-ва алкилата, жидкого топлива, бутадиена, изопрена, бутилкаучука, полиизобутилена, полибутенов, метилэтилкетона, антиоксидантов и др.

Б. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 0,15 мг/л. Горючи, взрывоопасны; т. всп. от - 80 до - 73 °С.


===
Исп. литература для статьи «БУТЕНЫ»:
Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 350-51, 804-05; Справочник нефтехимика, под ред. С.К. Огородникова, т. 1-2, Л., 1978; Химия и технология мономеров для синтетических каучуков, Л., 1981; Kirk-Othraer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 346-75. Ф.Е. Куперман.

Страница «БУТЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков