ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БУТИЛАМИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БУТИЛАМИНЫ C4H9NRR'. В статье рассмотрены первичные, вторичные и третичные амины, содержащие только бутильные остатки (см. табл.). Бесцв. жидкости с аммиачным запахом. Первичные Б. (R = R' = Н) смешиваются с водой в любом соотношении, вторичные (R = C4H9, R' = = Н) плохо раств. в воде, третичные (R = R' = С4Н9) практически не растворяются. Б. смешиваются со спиртом, эфиром, бензолом. По хим. св-вам Б.-типичные алифатич. амины.

В ряду н-, изо-, втор-, трет-Б. возрастает объем алкильных групп, вследствие чего из-за стерич. затруднений три-изо-Б. получается с трудом, три-втор-Б. и три-трет-Б. неизвестны. Нуклеофильность трет-Б. из-за большого объема алкильной группы понижена, для ди-трет-Б. нуклеоф. р-ции вообще не характерны, хотя он обладает высокой основностью. Отсутствие атомов Н в1065-1.jpgположении к группе NH2 определяет и нек-рые особенности р-ций трет-Б. и ди-трет-Б.

СВОЙСТВА БУТИЛАМИНОВ
1065-2.jpg

Трибутиламин - эффективный акцептор к-т; сам не вступает в р-цию кватернизации. В его присут. удается провести быстро и в мягких условиях прямую исчерпывающую кватернизацию первичных и вторичных аминов, ди- и полиаминов и даже полимерных аминов, напр. полиэтиленимина. н-Б. и изо-Б. обнаружены в тканях организма человека.

В пром-сти Б. (кроме трет-Б.)получают аминированием спиртов аммиаком в присут. Н2 и катализаторов (напр., Ni на Сr2О3 или А12О3) при 160-220°С и повышенном давлении:

1065-3.jpg

С увеличением молярного соотношения NH3: спирт выход первичных Б. возрастает. Вместо спиртов можно использовать альдегиды или кетоны; в этих случаях р-ция сильно экзотермична.

Препаративно н-Б., изо-Б., втор-Б. получают взаимод. бутилгалогенидов с NH3, первичными или вторичными аминами. Последовательно образуются моно-, ди- и трибутиламины, а также соли четвертичных аммониевых соединений [(С4Н9)41065-4.jpg]Наl-. С возрастанием степени разветвленности бутильного радикала увеличивается выход побочных олефинов: (СН3)3СНа1 + NН3 -> (СН3)2С=СН2 + NH4Hal.

В пром-сти и лаборатории трет-Б. получают кислотным или щелочным гидролизом N-трет-бутиламидов, обычно N-трет-бутилформамида, синтезируемого из трет-бутанола: (СН3)3СОН + HCN1065-5.jpg HCONHC(CH3)3

1065-6.jpg (CH3)3CNH2 + HCOONa

Препаративно трет-Б. получают также щелочным гидролизом N-трет-бутил- и N,N'-ди-трет-бутилмочевин. Б. применяют в произ-ве эмульгаторов, экстрагентов, ингибиторов коррозии, лек. в-в, ускорителей вулканизации и антиоксидантов для резин, пестицидов и др. Б. раздражают кожу и слизистые оболочки.


===
Исп. литература для статьи «БУТИЛАМИНЫ»:
Гембицкий П. А. [и др.], в сб.: Исследования в области химии полиэтиленимина и его применение в промышленности, М., 1974, с. 9-14; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 11-91; Sommeг К. J., Lipp Н. I., Jakson L. L., "J. Org. Chem.", 1971, v. 36, N 6, p. 824; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 275-83. B.A. Бобылев.

Страница «БУТИЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков