ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БУТИРОЛАКТОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


1066-10.jpg БУТИРОЛАКТОН (бутанолид), мол. м. 86,09; бесцв. гигроскопич. жидкость; т. пл. — 44°С, т. кип. 204°С, 134°С/100 мм рт.ст.; d420 1,129, nD20 1,4362; легко раств. в воде и многих орг. р-рителях, трудно-в алканах и циклоалканах;1066-12.jpg 13,62*10-30 Кл*м.
1066-11.jpg

В воде медленно гидролизуется до1066-13.jpgгидроксимасляной к-ты. Скорость гидролиза возрастает при нагр. в кислой среде. С NaOH образует Na-соль1066-14.jpgгидроксимасляной к-ты. При взаимод. с нуклеофилами разрывается связь между О и С в положении 5:
1066-15.jpg

где Х = С1, Br, CN, RS, AlkO, RSO2.

Для Б. характерны р-ции по активированной1066-16.jpgметиленовой группе (в положении 3)-хлорирование, бромирование, конденсация с бензальдегидом и др. С ароматич. углеводородами в присут. к-т Льюиса Б. реагирует в зависимости от условий р-ции с образованием производных1066-17.jpgтетралона или фенилмасляной к-ты. Амины, NH3, гидразины и NH2OH раскрывают цикл Б. с образованием амидов, гидразидов и гидроксамовых к-т. При взаимод. Б. с СО в присут. никелевых или кобальтовых кат. образуется с высоким выходом глутаровая к-та. Алкоголят Na катализирует конденсацию двух молекул Б. по положению 3 с образованием1066-18.jpg дибутиролактона. При действии разл. окислителей Б. превращ. в янтарную кислоту, при сплавлении с Na2S или NaOH образуются Х(СН2СН2СН2СООН), где X - соотв. S или О.

Б. получают в пром-сти дегидрированием 1,4-бутиленгликоля в жидкой (кат. - Сu/SiO2; 200°С) или паровой (кат. - Cu/пемза; 230-250 °С) фазах или гидрированием малеинового ангидрида. Применяют в произ-ве 2-пирролидонов (взаимод. Б. с NH3), в качестве р-рителя для пестицидов и полимеров (напр., полиакрилонитрила, эфиров целлюлозы).


===
Исп. литература для статьи «БУТИРОЛАКТОН»:
Methoden der organischen Chemie (Houben- Weyl), 4 Aufl., Bd VI/2, Tl 2, Stuttg., 1963, S. 561-852. В. А. Шведов.

Страница «БУТИРОЛАКТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков