ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ, дегидрирование 6-членных алициклич. соед. (в т.ч. конденсированных) с образованием ароматич. кольца (ароматизация) при нагр. со стехиометрич. кол-вом серы. Р-цию проводят в среде высококипящего р-рителя (напр., в триглиме или хинолине) или без него. Производные циклогексана дегидрируются при 350-500°С, соед. с двойными связями и геминальными заместителями в цикле, а также конденсированные соед. - при 200-250°С. наиб. выходы достигаются при ароматизации соед. с двумя двойными связями, напр.:
1069-39.jpg

При наличии геминальных заместителей отщепляется обычно только один из них. В этом случае легче других элиминирует группа СООН, как, напр., в абиетиновой к-те:
1069-40.jpg

Р-ция, подобная В. р., происходит при дегидрировании сесквитерпенов азуленового ряда, напр.:
1069-41.jpg

В. р. применяется в препаративном синтезе как мягкий метод дегидроароматизации, редко осложняющийся перегруппировками и глубокой деструкцией скелета молекулы исходного соединения. Раньше эта р-ция применялась также для установления строения природных соед., напр. стероидов. Недостатки В. р. - низкие выходы и образование трудноразделяемых смесей серосодержащих соединений.

Р-ция открыта А. Вестербергом в 1903; возможность использования ее для аналит. целей впервые показал Л. Ружичка в 1924. А. В. Чепраков.


===
Исп. литература для статьи «ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков