ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ВИНИЛАЦЕТАТ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ВИНИЛАЦЕТАТ (виниловый эфир уксусной к-ты) СН3СООСН=СН2, мол. м. 86,09; бесцв. жидкость; т. пл.-100,2 °С, т. кип. 72,7°С; d420 0,9342; nD20 1,3953;1072-6.jpg 0,42 мПа*с (20°С); tкрит 228,9°С, ркрит 2,27 МПа;1072-7.jpg -118 кДж/моль,1072-8.jpg 102 кДж/моль;1072-9.jpg 23,95 мм/м (20 °С); хорошо раств. в обычных орг. р-рителях; р-римость в воде 2,0-2,4% по массе при 20 °С, воды в В. - ок. 1% (2% при 50 °С). Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 66°С; 7,3% Н2О), спиртами, углеводородами.

По хим. св-вам В. - типичный виниловый эфир. В р-рах к-т или щелочей гидролизуется с образованием уксусной к-ты и ацетальдегида. Взаимод. с карбоновыми к-тами в присут. солей Hg, образуя новые виниловые эфиры. Полимеризуется под действием света, радикальных инициаторов с образованием поливинилацетата, сополимеризуется с виниловыми мономерами. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации В. ингибируют дифениламином, гидрохиноном, уксуснокислым триэтилбензиламмонием и др. В. присоединяет по двойной связи галогены, НС1 или НВr, Н2, уксусную к-ту, подвергается карбонилированию, вступает в диеновый синтез и др.

В пром-сти В. получают гл. обр. окислительным присоединением уксусной к-ты к этилену в присут. солей Pd:

1072-10.jpg

Процесс проводят преим. на стационарном твердом катализаторе (0,1-2,0% Pd, нанесенного на А12О3, SiO2 или др. и модифицированного, напр. CH3COONa, солями Сu) при 170-200 °С и 0,5-1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной к-ты: О2 в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной к-ты и О2 за проход соотв. 10, 20 и 60-70%. Осн. побочный продукт-СО2; ацетальдегида образуется менее 1%.

Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl2 с СиС12 в уксусной к-те с добавками CH3COONa или LiCl) осуществляют при 110-130 °С и 1-3 МПа. Суммарный выход В. и ацетальдегида ~ 90% в расчете на этилен. Недостаток процесса - высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).

Не утратил значения также способ синтеза В. из ацетилена и уксусной к-ты в присут. ацетата Zn на активированном угле при 170-220°С. Мольное соотношение ацетилен: уксусная к-та составляет (3-5): 1; выход В. 95-98% по уксусной к-те.

В лаборатории В. синтезируют пропусканием ацетилена в безводную уксусную к-ту в присут. солей Hg. В. - мономер для произ-ва поливинилацетата (св. 80% производимого В.) и сополимеров с винилхлоридом, этиленом и др.

Для В. т. всп. -1,1°С, т. самовоспл. 380°С; КПВ 2,6-13,4%. В. вызывает сильное раздражение и омертвение кожи животных, его пары - ожог роговой оболочки глаз; ПДК 10мг/м3; ЛД50 1,6 г/кг (белые мыши; перорально). Мировое произ-во св. 1,5 млн. т/год (1979).


===
Исп. литература для статьи «ВИНИЛАЦЕТАТ»:
Моисеев И.И.,1072-11.jpgКомплексы в жидкофазном окислении олефинов, М., 1970; Гейтс Б., КетцирДж., ШуйтГ, Химия каталитических процессов, пер. с англ., М., 1981, с. 170-74. Ф.А.Чернышкова.

Страница «ВИНИЛАЦЕТАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков