ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ВЮРЦА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ВЮРЦА РЕАКЦИЯ, конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже - Li или К) с образованием предельных углеводородов:

2RHal + 2Na -> R—R + 2NaHal,

где Hal - обычно Br или I. При использовании в р-ции разл. алкилгалогенидов (RHal и R'Hal) образуется трудноразделяемая смесь всех возможных продуктов (R—R, R'—R', R'—R).

В. р. легко протекает, если алкилгалогенид имеет большую мол. массу, а галоген связан с первичным атомом С. Процесс проводят при низких т-рах в сольватирующих р-рителях. Так, в ТГФ р-ция осуществляется быстро и с хорошим выходом уже при — 80 °С.

Предполагается, что механизм р-ции включает образование ион-радикалов и радикалов:
1087-15.jpg

Однако факт обращения конфигурации нек-рых оптически активных алкилгалогенидов (напр., 2-хлороктана в р-ции с Na) не исключает возможности гетеролитич. механизма.

Р-ция открыта Ш. Вюрцем в 1855 и используется гл. обр. для получения углеводородов с длинной углеродной цепью. В др. случаях, особенно при получении несимметричных ал-канов, применяют разл. модификации В. р., рассмотренные ниже.

Для синтеза жирноароматич. соед. используют модификацию Фиттига (р-цию Вюрца-Фиттига):

ArHal + RHal + 2Na -> Ar—R + 2NaHal

Р-ция открыта Р. Фиттигом в 1855. Часто с хорошим выходом образуются алканы с использованием реактива Гриньяра, напр.:
1087-16.jpg

Несимметричные предельные углеводороды получают, используя медьорг. соед.:
1087-17.jpg

Р-цию, подобную В. р., используют для синтеза элементоорг. соед. и бициклич. соед., напр.:
1087-18.jpg


===
Исп. литература для статьи «ВЮРЦА РЕАКЦИЯ»:
Реакции металлоорганических соединений как редокс-проиессы, М., 1981, с. 16-38. Е.Г. Тер-Габриэлям.

Страница «ВЮРЦА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков