ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДЫ И ГАЛОГЕНКЕТОНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДЫ И ГАЛОГЕНКЕТОНЫ. По взаимному расположению карбонильной группы и атома галогена в молекуле различают1095-1.jpg,1095-2.jpg,1095-3.jpg. и г. и т. д. Они вступают в р-ции, свойственные как галогензамещенным углеводородам, так и карбонильным соединениям. Влияние карбонильной группы на атом галогена зависит от его положения в молекуле. Так, облегчается нуклеоф. замещение галогена в1095-4.jpgположении (ур-ние 1); при действии оснований обычно легко отщепляется галогене водород от соединений, содержащих атом галогена в1095-5.jpgположении (2):


1095-6.jpg

С нек-рыми бифункциональными соединениями Г. и г. образуют гетероциклы:
1095-7.jpg

1095-8.jpg Ненасыщенные Г. и г. с атомом галогена в1095-9.jpgположении способны перегруппировываться вследствие миграции атомов галогена и кислорода:
1095-10.jpg

Для Г. и г. с атомом галогена в1095-11.jpgположении характерны Перкова реакция, Дарзана реакция, перегруппировка Фаворского (см. Фаворского реакции).

Накопление атомов галогена в1095-12.jpgположении приводит к увеличению электроф. реакц. способности карбонильной группы. Это способствует образованию устойчивых аддуктов Г. и г. со слабыми нуклеофилами (ур-ния 5,6), а также ослаблению связи между карбонильным и галогенированным атомами углерода, вследствие чего при действии оснований наблюдается галоформное расщепление (7):
1095-13.jpg

Методы получения Г. и г.: введение галогена в карбонильное соед. (ур-ния 8-11); создание альдегидной или кетогруппы посредством окисления (12, 13), восстановления (14), гидролиза (15); одноврем. введение галогена и карбонильной группы (16) (см. также Кондакова реакция); изомеризация галогенсодержащих оксиранов (17):
1095-14.jpg1095-15.jpg

Г. и г. используют для синтеза гетероциклич. соединений, производных диарилметанов, фосфорорг. инсектицидов и др. См. также Гексафторацетон, Полифторкетоны, Хлоралъ.


===
Исп. литература для статьи «ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДЫ И ГАЛОГЕНКЕТОНЫ»:
Бреттль Р., в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 551-52; Уоринг А. Дж., там же, с. 594-99. Е.М. Pохлин.

Страница «ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДЫ И ГАЛОГЕНКЕТОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков