ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГАЛОГЕНОСПИРТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГАЛОГЕНОСПИРТЫ (галогенгидрины), алифатич. соед., содержащие в молекуле гидроксильную группу и атомы галогенов. Назв. Г. производят от назв. спирта с указанием числа атомов галогена и их положения относительно группы ОН, напр. СН2С1СН2ОН-1096-79.jpgхлорэтанол, СН2С1СНС1СН2ОН-1096-80.jpg-дихлорпропанол.1096-81.jpg Г. (кроме фторметанола) легко разлагаются, напр.: С1СН2ОН -> СН20 + HCL

Г. вступают в р-ции, характерные для спиртов и галогензамещенных углеводородов. Кислотность гидроксильной группы возрастает с увеличением электроотрицательности и числа атомов галогенов. Последние в1096-82.jpgГ. и несколько меньше в1096-83.jpgГ. легче подвергаются нуклеоф. замещению, чем в галогеналканах.

В присут. оснований Г. циклизуются:
1096-84.jpg

Третичные1096-85.jpgхлоро- и1096-86.jpgиодоспирты претерпевают под действием солей Ag или Hg г а л о г е н г и д р и н н у ю перегруппировку, напр.:
1096-87.jpg

Общий метод получения1096-88.jpgГ.-гипогалогенирование олефинов:
1096-89.jpg

Присоединение происходит в осн. по правилу Марковникова.1096-90.jpgГ. получают также взаимод. эпоксидов с галогено-водородами или к-тами Льюиса; присоединением комплекса Ag-соли карбоновой к-ты с галогеном к олефинам в среде СС14 или СНС13 с послед. гидролизом ацилированного галогенгидрина (р-ция Прево).1096-91.jpgГ. синтезируют фотохим. или термич. изомеризацией алкилгипохлоритов. Общие методы синтеза Г.-замещение одной гидроксильной группы в1096-92.jpg,1096-93.jpgгликолях, восстановление галогенкарбоновых к-т, замещение хлора в хлоргидринах на атом др. галогена.

Г.-промежут. продукты пром. орг. синтеза. Этиленхлоргидрин используется для получения этиленоксида и1096-94.jpg дихлордиэтилового эфира (хлорекса), для оксиэтилирования аминов и фенолов в произ-ве красителей и лек. в-в; пропиленхлоргидрин применяют для получения пропиленоксида; 1,3-дихлоргидрин глицерина (вместе с 1,2-изомером) - для синтеза эпихлоргидрина и глицерина; ди- и три-хлоргидрины пентаэритрита - для получения 3,3-бис-(хлорметил)оксациклобутана. 1,1,1-Трихлор-2-метилпропанол (хлорэтон) - лекарств. ср-во. См. также Этиленхлоргидрин.

Г. поражают нервную систему. наиб. токсичны фторсодержащие спирты; напр., для фторэтанола и 4-фторбутанола ЛД 15 мг/кт и 0,9 мг/кг соотв. (белые мыши, перорально). Д.В.Иоффе.
===
Исп. литература для статьи «ГАЛОГЕНОСПИРТЫ»: нет данных

Страница «ГАЛОГЕНОСПИРТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков