ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГАЛОГЕНФОСФИТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГАЛОГЕНФОСФИТЫ, соед. общей ф-лы (RO)nPHal3_n, где R-opг. радикал; Hal = F, Cl, Br (соед. с Hal = I обычно неустойчивы); л = 1,2. Молекулы имеют пирамидальную форму; углы связей у Р составляют ~ 100°. Большинство Г.-жидкости (см. табл. 1) с резким неприятным запахом; раств. в орг. р-рителях. Имеют большой диапазон хим. сдвигов в спектрах ЯМР 31Р (от - 110 до - 210 м.д.). Полосы поглощения в ИК-спектре (табл. 2) существенно зависят от природы галогена.

Г.-слабые основания. На воздухе дымят. С водой, к-тами, водными р-рами щелочей и окислителями реагируют бурно (иногда со взрывом). Образуют комплексы с переходными металлами. С электрофилами Г. реагируют по схеме:
1097-30.jpg

Табл 1.-СВОЙСТВА ГАЛОГЕНФОСФИТОВ
1097-31.jpg

Табл. 2-ХАРАКТЕРИСТИЧНЫЕ ЧАСТОТЫ В ИК-СПЕКТРЕ ГАЛОГЕН-ФОСФИТОВ
1097-32.jpg

При взаимод. Г. с нуклеофилами образуются соед. трех-или пятивалентного Р, напр.:
1097-33.jpg

С алкил- и ацилгалогенидами Г. вступает в р-цию Арбузова, напр.:
1097-34.jpg

Дигалогенфосфиты обычно получают действием спиртов или фенолов на РС13 или РВr3, напр.:
1097-35.jpg

Для введения в молекулу второй группы RO используют акцептор HHal (напр., NR3) или применяют алкоголяты. Иногда для получения Г. удобно использовать р-цию обмена, напр.: (С6Н5О)3Р + 2РС13 -> ЗС6Н5ОРС12.1097-36.jpgХлор-алкилфосфиты с высоким выходом получают действием галогенидов трехвалентного Р на эпоксиды (оксираны).

Г.-промежут. продукты в синтезе фунгицидов, инсектицидов, антиоксидантов и др.


===
Исп. литература для статьи «ГАЛОГЕНФОСФИТЫ»:
Пурдела Д., Вылчан у Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972, с. 181-85; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М.. .983. с. 670-81. Г.И. Дрозд.

Страница «ГАЛОГЕНФОСФИТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков