ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГАНЧА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГАНЧА СИНТЕЗЫ. 1) Получение пиридинов циклоконденсацией1098-32.jpgдикарбонильных соед. (напр.,1098-33.jpgдикетонов, эфиров малоновой к-ты и1098-34.jpgкетокислот) с альдегидами и NH3 непосредственно или через стадию окисления первоначально образующихся дигидропиридинов (в зависимости от строения и соотношения введенных в реакцию компонентов):
1098-35.jpg

Промежут. соед. (ф-лы I и II), вероятно образующиеся в ходе Г. с., м. б. синтезированы отдельно и использованы как исходные соед. в модификациях Г.с. - р-циях с NH2OH (модификация Кнёвенагеля) или1098-36.jpgхлорвинилкетонами (синтез Ганча-Бейера):
1098-37.jpg

Для синтеза пиридинов м. б. использованы также нитрил1098-38.jpg аминокротоновой к-ты, циануксусный эфир, цианацетамид и др.

Важная модификация Г. с. - прямой синтез пиридинов из малононитрила, альдегида и спирта:

1099-1.jpg


===
Исп. литература для статьи «ГАНЧА»:
Кочетков Н. К., "Успехи химии", 1955, т. 24, в. 1, с. 32-51; Мошер Г., в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ, т. 1, М., 1953, с. 356-65.

2) Получение тиазолов циклоконденсацией1099-2.jpgгалогенальдегидов (или их ацеталей),1099-3.jpgгалогенкетонов или1099-4.jpgгалогенкислот с тиоамидами:
1099-5.jpg

где Hal = Cl, Br; RI, RII = H, OAlk, Alk, Аг; RIII = Н, NH2, NHR, NR2, Ar, OAlk. В кач-ве карбонильных соед. используют также1099-6.jpgдиазокетоны и смеси кетонов с SO2C12 или I2. Вместо тиоамида можно применять смесь амида с P2S5, дитиобиурет или соли и эфиры дитиокарбаминовой к-ты. При использовании селеномочевины образуются селенотиазолы.


===
Исп. литература для статьи «ГАНЧА»:
У или Р. X, Инглэнд Д. К., Бэр Л. К., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 302-41

3) Получение пирролов циклоконденсацией1099-7.jpgгалогенкетонов с NH3 (или аминами) и1099-8.jpgдикарбонильными соед. (обычно ацетоуксусным эфиром):
1099-9.jpg

где Hal, RI, RII, RIII - те же, что и в предыдущем случае; RIV и Rv-opr. радикалы. Побочные продукты р-ции-производные фурана, к-рые можно синтезировать с большим выходом, применяя в кач-ве конденсирующего агента пиридин (этот синтез наз. р-цией Файста-Бенари). Синтезы предложены А. Ганчем соотв. в 1882, 1888 И 1890. Д. И. Махонькое.

Страница «ГАНЧА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков