ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН (1,6-гександиамин, 1,6-диаминогексан) H2N(CH2)6NH2, мол. м. 116,21; бесцв. кристаллы со слабым аммиачным запахом; т. пл. 39-42 °С, т. кип. 204-205 °С, 96 °С/20 мм рт. ст.; плотность по воздуху 0,825 г/см3; d460 0,8313, пD401,4498;1099-69.jpg 1,21 мПа*с (60°С), 0,89 мПа*с (80 °С); зависимость давления пара от т-ры в интервале 50-150 °С выражается ур-нием Igp (мм рт.ст.) = 8,3190 - 2577,31/Т (Г-в К);1099-70.jpg 6,38*10-30 Кл*м при 25 °С (бензол);1099-71.jpg 40,38 кДж/моль,1099-72.jpg 51,0 кДж/моль,1099-73.jpg -4,44 МДж/моль; С" 2,30 кДж/(кг*К) при 80oС. Легко раств. в воде (в 100 г-200 г при 0°С и 960 г при 30 °С), спиртах, углеводородах и жидком аммиаке. Г. и его р-ры поглощают из воздуха СО2 (1 объем 2%-ного водного р-ра при 20°С-11,7 объема).

Г. обладает всеми хим. св-вами алифатич. аминов. С карбонильными соединениями образует основания Шиффа, с солями Ag, Au, Cu, Pt и др. металлов - окрашенные и труднорастворимые комплексные соед.; вступает в р-цию цианэтилирования; действием NiO2 окисляется до адиподинитрила. С карбоновыми и минер. к-тами образует соли, напр. дигидрохлорид (т. пл. 258 °С) и дигидробромид (т. пл. 263 °С). Важное практич. значение имеют соли Г. с дикарбоновыми к-тами: адипинат (т. пл. 195°С) и себацинат (т. пл. 172-173°С) - т. наз. АГ-соль и СГ-соль соответственно. При взаимод. Г. с фосгеном образуется гексаметилендиизоцианат.

Количественно Г. определяют титрованием р-рами минер. к-т.

В пром-сти Г. получают гидрированием адиподинитрила на никелевых или кобальтовых катализаторах при 80-200 °С и давлении Н2 до 58,8 МПа. Процесс проводят по непрерывной схеме, обычно в среде метанола в присут. аммиака, взятого в большом избытке для предотвращения образования побочных продуктов-гл. обр. гексаметиленимина и бис-(6-аминогексил)амина [H2N(CH2)6]2NH. Реакция экзотермична (313,8 кДж/моль). Г. получают также восстановлением дицианобутенов (см. Адиподинитрил).

Г.-сырье в произ-ве гексаметилендиизоцианата, ингибитор коррозии А1 и его сплавов, катализатор полимеризации лактамов. А Г- и СГ-соли используют для получения соотв. полигексаметиленадипинамида и полигексаметиленсебацинамида.

Т. всп. 73 °С, т. воспл. 81 °С, т. самовоспл. 280 °С, КПВ 0,93-4,05%; температурные пределы воспламенения 60-94 °С. Обладает раздражающим действием, вызывает дерматиты; накапливается в организме; ПДК 1 мг/м3, макс, разовая концентрация и среднесуточная ПДК в воздухе населенных мест 0,001 мг/м3; ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.

Мировое произ-во Г. превышает 1 млн. т/год (1982).

Г. впервые получен В. А. Солониной в 1896 взаимод. диамида пробковой (субериновой) к-ты с Вг2 и NaOH (р-ция Гофмана).


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН»:
Томилов А. П., Смирнов С. К., Адиподинитрил и гексаметилендиамин, М., 1974. С. К. Смирнов.

Страница «ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков