ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи С—N 0,146 нм, С—Н 0,117нм; d4251,27;1099-83.jpg -133,5 кДж/моль,1099-84.jpg — 4220 кдж/моль; рКа 6,3 (вода; 25°С). Возгоняется в вакууме выше 230°С, на воздухе при 280°С обугливается. Раств. в воде; образует моногидрат, устойчивый при т-рах ниже 14°С. Р-римость (г в 100мл р-рителя): в воде-81,3 (при повышении т-ры р-римость уменьшается); хлороформе-13,4; метаноле-7,3; этаноле-2,9. Плохо раств. в эфире, бензоле, СС14.
1099-82.jpg

Со слабыми к-тами Г. дает малоустойчивые соли; сильными к-тами разлагается на NH3 и формальдегид; к действию р-ров щелочей устойчив. Г.-слабый нуклеофил: при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует моноалкильные гексаминиевые соли. Последние при алкоголизе превращ. в первичные амины (см. Делепина реакция), а при кислотном гидролизе-в альдегиды (см. Соммле реакции).

Раствор Г. в уксусной к-те - мягкий окисляющий агент, используемый для превращ. аминов в альдегиды или кетоны.

С фенолом Г. взаимод. в присут. глицеринборной к-ты с образованием о- или, если opmo-положения заняты, n-гидроксибензальдегида (см. Даффа реакция). Ароматич. углеводороды при нагр. с Г. в присут. трифторуксусной к-ты превращ. в альдегиды.

СВОЙСТВА ГЕКСАНА И ЕГО ИЗОМЕРОВ
110-1.jpg

При нитровании дымящей HNO3 в присут. NH4NO3 и уксусного ангидрида Г. образует ЕВ-гексаген.

В пром-сти Г. получают выпариванием в вакууме смеси формальдегида и NH3. Количественно его определяют титрованием NH3, выделившегося при кислотном гидролизе. Г.-лек. препарат (напр., уротропин, кальцекс), антисептич. ср-во; отвердитель феноло-формальд. смол; ингибитор коррозии; фунгицид; исходный продукт в произ-ве ВВ. В аналит. химии Г. применяется для осаждения Fe(III), A1, Cr(III), Ti(IV). Г. горюч и используется как "сухой спирт". Впервые Г. синтезирован A.M. Бутлеровым в 1860 из NH3 и полиформальдегида.


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 123-24. Е.Н. Караулова.

Страница «ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков