ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГЕКСАФТОРАЦЕТОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГЕКСАФТОРАЦЕТОН (перфторацетон) CF3COCF3, мол. м. 166,03; бесцв. газ с резким запахом; т. пл. — 122°С, т. кип. - 27,28°С; плотность жидкости 1,318 г/см3 (25°С);110-5.jpg 21,61 кДж/моль ( —27,28 °С); потенциал ионизации 11,68 эВ; умеренно раств. в апротонных орг. р-рителях; реагирует с водой и спиртами; разлагается на СО и CF3 лишь при 550 °С или УФ-облучении. Типичный представитель полифторкетонов. В р-циях с нуклеоф. агентами Г. гораздо активнее, чем нефториров. кетоны. Иногда вступает в превращения, не свойственные алифатич. кетонам, в частности легко образует устойчивые аддукты (CF3)2C(OH)X, где X = ОН, OR, NR2. С фторидами щелочных металлов дает относительно стабильный анион (CF3)2CFO-, широко используемый в синтезах. Легко восстанавливается третичными аминами до (CF3)2CHOH, реагирует с соед., содержащими активные метиленовые группы, и олефинами, напр.:
110-6.jpg

С диенами, кетенами, алкоксиацетиленами, изонитрилами, соединениями Р(Ш) образует продукты циклоприсоединения, напр.:
110-7.jpg

По отношению к электроф. агентам Г. крайне пассивен: не протонируется сильными к-тами, лишь при 100 °С взаимод. с фенолом в безводном HF, образуя гексафтордифенилолпропан.

Пром. способ получения Г.: р-ция (СС13)2СО с HF в присут. солей Сr(IП). Др. способы: окисление перфторизобутилена или тиогексафторацетона, изомеризация гексафторпропиленоксида. Применяют Г. в синтезе гексафторизопропилового спирта, фторорганических мономеров, сополимеров Г. с олефинами и их оксидами, лекарственных средств.

Летальная концентрация 0,09% по объему (крысы, экспозиция 30 мин).

Гексафторацетон впервые получен Н. Фукухарой и С.Л. Бигелоу в 1941.

Гидрат Г. (CF3)2C(OH)2-гигроскопичные белые кристаллы; т. пл. 49°С; рКа 6,58. При действии конц. H2SO4 дает Г., на воздухе превращ. в жидкий сесквигидрат-хороший р-ритель полимеров, напр. полиамидов, сложных полиэфиров, полиформальдегида. ЛД50 190 мг/кг (крысы, перорально).


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАФТОРАЦЕТОН»:
Gambaryan N. P. [u.a.], "Angew. Chem.", 1966, Bd 78, № 22, S. 1008-17. Н.П. Гамбарян.

Страница «ГЕКСАФТОРАЦЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков