ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла:110-30.jpg т. пл. 157,5-158,5°С),110-31.jpg 209 °С),110-32.jpg ; 112,8°С),110-33.jpg 138-139°С),110-34.jpg; 218,5-219,5°С),110-35.jpg; 88-89°С),110-36.jpg ; 89,8-90,5°С) и110-37.jpg; 124-125°С).

Техн. Г., содержащий обычно 60-70%110-38.jpgизомера, 7-10%110-39.jpg, 10-15%110-40.jpg, 6-7%110-41.jpg и ок. 5% др. изомеров, получают в пром-сти фотохим. хлорированием бензола. Продукт представляет собой твердое в-во белого или кремового цвета с запахом плесени; раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде; при нагр. возгоняется. Устойчив к действию света, окислителей, к-т; р-рами щелочей дегидрохлорируется до трихлорбензола (гл. обр. 1,2,4-изомера); цинком в кислой среде дехлорируется до бензола.
110-42.jpg

Только110-43.jpgизомер (линдан) является инсектицидом контактного, кишечного и фумигантного действия. Легко всасывается в организм насекомого и вызывает быстрое поражение нервной системы. Представляет собой бесцв. кристаллы без запаха. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в ацетоне-43,5; бензоле-28,9; хлороформе-24,0; метаноле-7,4; воде-0,001. Давление пара 1,25*10-3 Па при 20 °С.110-44.jpgГ. экстрагируют из техн. Г. орг. р-рителем (чаще всего метанолом) и выделяют фракционной кристаллизацией чистый линдан, содержащий < 1% примесей, и обогащенный им Г.

Линдан и обогащенный Г. применяют для обработки с.-х. культур (кроме овощных и плодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах, для протравливания семян, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины, а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивные изомеры Г. используют в хим. пром-сти, напр. для получения три-, тетра- и гексахлорбензола.

В промышленно развитых странах разрешено применение только линдана. Он высокотоксичен для млекопитающих (ЛД50 25-200 мг/кг), оказывает кожнорезорбтивное действие, но в отличие от техн. Г. (ЛД50 200-3000 мг/кг) сравнительно быстро выводится из организма. ПДК в воздухе для линдана 0,05 мг/м3, для техн. Г.-0,1 мг/м3 (в воде 0,02 мг/л). Недопустимо присутствие остаточных кол-в Г. в молоке, мясе, яйцах; в растит. пищ. продуктах линдана не должно содержаться > 2 мг/кг, техн. Г.- > 1 мг/кг.

Г. впервые получил М. Фарадей в 1825. Инсектицидные св-ва обнаружил Г. Бендер в 1933.


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН»:
Безо б разов Ю. Н., Молчанов А. В., Гар К. А., Гексахлоран, его свойства, получение и применение, М., 1958; Мельников Н. Н., Химия и технология пестицидов, М., 1974, с. 60-70; Lindan: Monographic einer insektiziden Werkstoffs. Hrsg. von E. Ulmann, Freiburg, 1973. Г. С. Швиндлерман.

Страница «ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков