ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АКРИЛОНИТРИЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АКРИЛОНИТРИЛ (нитрил акриловой к-ты, 2-пропеннитрил, винилцианид) CH2=CHCN, мол. м. 53,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т. затв. — 83,55°С, т. кип. 77,3°С; d420 0,8064, nD20 1,3914;1012-26.jpg 0,40 мПа*с (20°С), 0,25 мПа*с (60°С); давление пара (кПа): 11,3 (20°С), 26,67 (40°С), 108,7 (80°С);1012-27.jpg (пар) 1,29-10 29 Кл*м; потенциал ионизации 10,75 эВ; ркрит 3,54 МПа, tкрит 246°С; С°р 2,091012-28.jpg 0,12 кДж/(кг*К);1012-30.jpgН°обр-190 кДж/моль (газ), -152 кДж/моль (жидкость).1012-31.jpgН°исп 32,6 кДж/моль (0-80 °С);1012-32.jpgН°сгор 1,76 МДж/моль,1012-33.jpgS6 (пар) 274,1 Дж/(моль*К).

А. смешивается со многими орг. р-рителями; р-римость в воде 7,3% (20°С). Образует азеотропные смеси с водой (87,5% А.; т. кип. 70,5°С), бензолом (47% А.; 73,3°С), метанолом (38,7% А.; 61,4°С), ССl4 (21% А.; 66,2°С) и др.

Для А. Наиб. характерны р-ции по связи С=С, в т.ч. полимеризация с образованием полиакрилонитрила и сополимеризация с бутадиеном, стиролом, винилхлоридом и др. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации А. при хранении ингибируют NH3, гидрохиноном или др. В присут. оснований А. легко присоединяет по связи С—С в-ва, имеющие подвижный атом Н (цианэтилирование). Восстанавливается Н2 над никелем Ренея до пропионитри-ла, в избытке Н2 -до пропиламина, при электрохим. гидро-димеризации превращ в адиподинитрил. Хлорируется до 1,2-дихлор- и 1,1,2-трихлорпропионитрила. Вступает в диеновый синтез, образуя ненасыщ. циклич. нитрилы. Под действием конц. H2SO4 превращ. в акриламид и акриловую к-ту.

Осн. пром. метод получения А.-окислит. аммонолиз пропилена (кат.-молибдаты или фосформолибдаты Bi, молибдаты или вольфраматы Те и Се, оксиды Sb, U, Sn и Fe):
1012-34.jpg

Процесс проводят при 400-485°С и длительности контакта 2—4 с (стационарный кат.) и 10-20 с (псевдоожиженный кат.). Исходная смесь содержит 5-8% С3Н6, 5-9% NH3, 0-30% водяного пара (остальное-воздух). Наряду с основной, сильно экзотермичной р-цией (1012-35.jpgН = = -515 кДж/моль), происходит образование HCN, ацетонитрила, СО и СО2. Реакц. газы промывают горячим р-ром (NH4)2SO4 в H2SO4 для связывания NH3, а затем-водой. Из водного р-ра ректификацией выделяют А. и побочные товарные продукты-HCN и CH3CN. Выход А. 75-80% по пропилену.

А. получают также прямым присоединением HCN к ацетилену. Смесь С2Н2 и HCN [мольное соотношение (5-10):1] барботируют через водный р-р, содержащий CuCl, HC1, КС1 и NaCl, при рН 1-3, 70-90°С и давлении, близком к атмосферному. А. очищают ректификацией; выход 80-90% по HCN.

А. используют в произ-ве полиакрилонитрильных волокон, АБС-пластиков, бутадиен-нитрильного каучука, сополимеров с винилхлоридом, стиролом (пластик САН) и др., цианэтилцеллюлозы, акриламида, метилакрилата, глутаминовой к-ты и адиподинитрила. Мировое произ-во А. более 2,5 млн. т/год (1980). А. обладает раздражающим действием, легко всасывается через неповрежденную кожу; токсич. действие подобно цианидам; ПДК 0,5 мг/м3, в воде водоемов-2 мг/л. Т. всп. 0°С, т. воспл. 2°С, т. самовоспл. 370°С, КПВ 3-17%, температурные пределы воспламенения от -5 до 25 °С

Произ-во в СССР 209 тыс. т (1985).


===
Исп. литература для статьи «АКРИЛОНИТРИЛ»:
Далин М. А., Колчин И. К., Серебряков Б. Р., Нитрил акриловой кислоты, Баку, 1968; Бобков С. С., Смирнов С. К.. Синильная кислота, М, 1970; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 414-26. C.K. Смирнов.

Страница «АКРИЛОНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков