ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГЕКСАХЛОР-1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГЕКСАХЛОР-1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН (перхлорциклопентадиен), мол. м. 272,77'; светло-желтая жидкость с резким запахом; т. пл. 10°С, т. кип. 239°С; d4201,712, nD20 1,5647; давление пара 0,008 кПа (45,2°С), 1,33 кПа (108°С);110-46.jpg 5,04 мПа*с (100°С), 1,56 мПа*с (210°С);110-47.jpg47 мН/м;110-48.jpg 42,29 кДж/кг. Раств. в хлорорг. р-рителях, спирте, не раств. в воде. Г. хлорируется С12 в присут. А1С13 при т-ре не выше 50 °С до октахлорциклопентена. Легко взаимод. со спиртовыми р-рами щелочей, образуя кетали (ф-ла I; X = О), а с Na-coлями меркаптанов-тиокетали (I; X = S). При кислотном гидролизе превращ. в тетрахлорциклопентадиенон (II). Вступает в реакцию Дильса-Альдера в основном как 1,3-диен с образованием производных гексахлорнорборнена (III):
110-45.jpg

110-49.jpg

При нагревании в присут. А1С13 Г. димеризуется, давая продукт полиэдрич. (каркасной) структуры, наз. мирекс (т. пл. 485°С; возгоняется; т. разл. выше 500°С; не раств. в воде, р-римость в СС14 7,2%).

В пром-сти Г. получают хлорированием (400-450 °С) хлором нефтяных пентан-изопентановых или пентан-изоамиленовых углеводородных фракций, а также из циклопентадиена двухступенчатым хлорированием: сначала в жидкой фазе при 90-95 °С (образуются полихлорциклопентадиены, содержащие 4-5 атомов хлора), а затем при 350-400 °С в присут. активиров. угля. После резкого охлаждения реакц. газов, конденсации и отделения непрореагировавшего С12 и НС1 Г. выделяют вакуумной ректификацией (содержание осн. в-ва не менее 96%). В лаборатории Г. получают взаимод. циклопентадиена в петролейном эфире с водным р-ром NaClO при 5-10 °С. После разделения водного и орг. слоев и отгонки р-рителя Г. выделяют ректификацией.

Г.-промежут. продукт в произ-ве хлорорг. пестицидов (напр., хлориндана, гептахлора, альдрина, дильдрина), хлорэндикового ангидрида, мирекса, применяемого как инсектицид; Г. используют также как пластификатор и антипирен.

Г.-трудногорючая жидкость; т. самовоспл. 670°С. ПДК 0,01 мг/м3, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,001 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАХЛОР-1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН»:
Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978. Ю. А. Трегер.

Страница «ГЕКСАХЛОР-1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков