ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГЕЛЛЯ -ФОЛЬГАРДА -ЗЕЛИНСКОГО РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГЕЛЛЯ -ФОЛЬГАРДА -ЗЕЛИНСКОГО РЕАКЦИЯ (р-ция Хелля-Фольхарда-Зелинского), получение1101-16.jpgгалоген-замещенных карбоновых к-т и их производных галогенированием к-т бромом (реже хлором) в присут. Р или его галогенидов:
1101-17.jpg

Обычно смесь карбоновой к-ты, Вr2 и красного Р или РНа13 нагревают при 80-100 °С без р-рителя. При использовании Р в стехиометрич. кол-вах образуются бромангидриды1101-18.jpgбромкарбоновых к-т, к-рые (часто без предварит. очистки) обрабатывают водой или спиртами для получения1101-19.jpg бромкарбоновых к-т или их эфиров. РВr5, образующийся в результате взаимод. Р с Вr2, превращает к-ту в бромангидрид, к-рый галогенируется легче, чем своб. к-та [вероятно, промежуточно образуется1101-20.jpgгалогененол (ф-ла
1101-21.jpg

В случае применения лишь каталитич. кол-в Р образующийся галогенангидрид1101-22.jpgгалогенкарбоновой к-ты взаимод. с непрореагировавшей исходной к-той, при этом регенерируется галогенангидрид незамещенной к-ты, к-рый далее снова подвергается галогенированию:
1101-23.jpg

В результате1101-24.jpgгалогенкарбоновую к-ту получают непосредственно (без обработки водой).

Часто для получения эфиров1101-25.jpgгалогенкарбоновых к-т из исходной к-ты получают хлорангидрид действием SOC12, хлорангидрид галогенируют Вr2 или SO2C12 (иногда в присут. следов I2); образующийся хлорангидрид1101-26.jpgгалогенкарбоновой к-ты обрабатывают спиртом, напр.:
1101-27.jpg

Выходы Г.-Ф.-З.р. достигают 80-90%. Из образующихся к-т или эфиров обычно синтезируют1101-28.jpgгидрокси-,1101-29.jpgамино-и1101-30.jpgмеркаптокарбоновые к-ты. Р-ция открыта К. М. Геллем в 1881 и усовершенствована Я. Фольгардом и Н. Д. Зелинским в 1887.


===
Исп. литература для статьи «ГЕЛЛЯ -ФОЛЬГАРДА -ЗЕЛИНСКОГО РЕАКЦИЯ»:
Бюлер К., Пирсон Д., Органические синтезы, пер. с англ., ч. 1, М., 1973, с. 439-41. f Е.М.Рохлин.

Страница «ГЕЛЛЯ -ФОЛЬГАРДА -ЗЕЛИНСКОГО РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков