ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АКРОЛЕИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АКРОЛЕИН (пропеналь, акриловый альдегид) СН2=СНСНО, бесцв. жидкость с удушливым запахом; т. пл. от -86,5 до -88°С, т. кип. 52,7°С; d420 0,838, nD201,4013;1012-36.jpg 0,329 мПа (20°С);1012-37.jpg 27,6 мН/м (20°С); С0p 2,14 кДж/моль;1012-38.jpgH0обр -107 кДж/моль,1012-39.jpgН0сгор -1630 кДж/моль; давление пара (МПа): 0,145 (5°С), 0,905 (50°С);1012-40.jpg9,99*10-30 Кл-м. Раств. во многих орг. р-рителях, воде (21,4% по массе). Образует азеотроп с водой и метанолом с т. кип. соотв. 52,36°С (97,4% А.) и 51,5°С (84,5% А.), а также тройной азеотроп с т. кип. 51,2°С (85,7% А., 13,4% СН3ОН).

А. вступает во все р-ции, характерные для альдегидов и непредельных соединений. Проявляет св-ва диенофила в диеновом синтезе:
1012-41.jpg

С алкил- и арилвиниловыми эфирами реагирует как диен:
1012-42.jpg

А. легко взаимод. с водой, спиртами и орг. к-тами: СН2=СНСНО + ROH -> ROCH2CH2CHO. Нуклеоф. присоединение протекает по1012-43.jpgуглеродному атому, напр.:
1012-44.jpg

Взаимод. А. с галогеноводородами приводит к1012-45.jpgгалогенпропионовому альдегиду, с галогенами-к1012-46.jpgгалогенакролеину.

В отсутствие ингибиторов А. способен при комнатной т-ре к взрывной полимеризации с образованием неплавкого и нерастворимого диакрила. Ингибиторы полимеризации -полифенолы. При нагр. до 150СС А. димеризуется с образованием 2-формил-2,3-дигидропирана. А. сополимеризуется с разл. мономерами, напр. с акриламидом, акрилонитрилом, винилацетатом, 2-винилпиридином, винилбутиловым эфиром. Полимеризуется в присут. как радикальных, так и ионных катализаторов с образованием полимеров разл. структуры.

Синтезируют А. дегидратацией глицерина или окислением аллилового спирта:
1012-47.jpg

В пром-сти А. получают: конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при 300-320 °С в газовой фазе в присут. SiO2, пропитанного р-ром Na2SiO3; окислением пропилена кислородом воздуха в присут. водяного пара на висмут-молибденовых кат. (соотношение пропилен : воздух : водяной пар составляет 1:10:2; конверсия пропилена-96%; побочные продукты-акриловая к-та и ацетальдегид).

А. применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина,1012-48.jpgпиколина, аминокислот (метионина, протеина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Полиакролеин и его Na-соли-эмульгаторы, структурирующие агенты почв; лактонные производные полиакролеина улучшают св-ва бумаги и текстильных изделий.

Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; обладает токсич. действием; ПДК в воздухе 0,7мг/м3. Т. всп. А. 29°С; КПВ 2,8-31% по объему.


===
Исп. литература для статьи «АКРОЛЕИН»:
Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 50-54; Паушкин Я. М., Технология нефтехимического синтеза, ч. 1, М., 1973; Ullmanns. Enzyclopadie. 4 Aufl, Bd 3, Munch.-В., 1974, S. 72. B.M. Гаврилова.

Страница «АКРОЛЕИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков