5-Бензилфуран-2-карбоновая кислота

Получение

 В круглодонную колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 21,6 г (0,1 моль) метилового эфира 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 150-155 градусов/1мм и 50 мл 10% раствора едкого натра.

Перемешиваемую смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 3-4 часов; за это время маслянистый слой эфира полностью исчезает. Охлажденный до комнатной температуры щелочной раствор промывают небольшим количеством эфира, после чего подкисляют разбавленной соляной кислотой до кислой реакции по конго. 5-Бензилфуран-2-карбоновая кислота выделяется в виде масла, которое вскоре затвердевает. Сырой продукт отсасывают, для очистки растворяют в насыщенном растворе углекислого натрия, кипятят 20 минут с 5 г животного угля, из отфильтрованного раствора осаждают разбавленной соляной кислотой, снова отсасывают, промывают на фильтре небольшим количеством воды и сушат на воздухе; Температура плавления 104-105 градусов (примечание)

Выход 17-18 г или 84,1-89,1% теоретического количества.

5-Бензилфуран-2-карбоновая кислота, C₁₂H₁₀O₃, молярный вес 202,21 - бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в обычных органических растворителях и нерастворимое в воде.

Примечания

Строение полученной описанным выше способом 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты было подтверждено ее термическим декарбоксилированием, продукт декарбоксилирования был идентичен описанному ранее 2-бензилфурану¹.

Другие способы получения 5-Бензилфуран-2-карбоновая кислота была получена только описанным выше способом - омылением ее метилового эфира, синтезированного конденсацией бензола с эфиром 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты².

Фентон и Робинзон³ описали вещество, принятое ими за 5-бензилфуран-2-карбоновую кислоту; вещество было получено с незначительным выходом конденсацией 5-хлорметилфурфурола с бензолом и последующим окислением образовавшегося альдегида. Однако вещество Фентона и Робинзона по своим физическим свойствам (температура плавления 167-169 градусов) было отлично от описанного выше препарата и, следовательно, не является 5-бензилфуран-2-карбоновой кислотой.

1. R.Paul, C.r. 200, 1481 (1935)
2. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, ДАН Арм.ССР 17, 161 (1953)
3. H.J.H.Fenton, F.Robinson, J.Chem.Soc. 95, 1335 (1909)