ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

5-Диэтиламинометилфурил-2-карбинол

Предложили: А.Л. Мнджоян, М.Т.Григорян

Проверили: Н.А.Бабиян, Н.М.Оганджанян

Получение

В полулитровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 200 мл эфирного раствора алюмогидрида лития (примечание 1). При перемешивании из капельной воронки в течение 0,5-1 часа приливают раствор 10,5 г (0,05 моля) метилового эфира 5-диэтиламинометилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 102-103 градуса/1,5 мм в 150 мл абсолютного эфира.

Реакционную смесь оставляют на ночь, а на следующий день, при охлаждении колбы водой и перемешивании, по каплям приливают 20 мл воды (примечание 2). Содержимое колбы отфильтровывают и осадок промывают тремя порциями абсолютного эфира по 75 мл каждая. Соединенные фильтраты высушивают безводным сернокислым натрием, полностью отгоняют растворитель и оставшееся вещество перегоняют в вакууме, собирая продукт, кипящий при 120-122 градуса/1 мм.

Выход 7,3-7,6 г, или 80,2-83,5% теоретического количества.

5-Диэтиламинометилфурил-2-карбинол, C10H17O2N, молярный вес 183,25; d420 1,0337; nD20 1,4890 - бесцветная вязкая

жидкость, нерастворимая в обычных органических растворителях и нерастворимая в воде.

Примечания

1. Эфирный раствор алюмогидрида лития получается по прописи Файнгольта и др.1, с приготовлением затравки по Маэ2, 200 мл приготовленного по этому способу раствора содержит около 4,4 г алюмогидрида лития.

2. Разложение избытка алюмогидрида лития следует производить очень осторожно, регулируя приливание воды так, чтобы эфир равномерно кипел.

Другие способы получения

5-Диэтиламинометилфурил-2-карбинол был получен только описанным выше способом3

  1. A.E.Finholt, A.L.Bond, H.J.Schlesinger, J.Am.Chem.Soc. 69, 1199 (1947)
  2. J.Mahe, J.Rollet, A.Wileemart, Bull. Soc.chim. 481 (1949)
  3. А.Л.Мнджоян, М.Т. Григорян, ДАН Арм.ССР 17,163 (1953)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков