5-Диэтиламинометилфурил-2-карбинол

Предложили: А.Л. Мнджоян, М.Т.Григорян

Проверили: Н.А.Бабиян, Н.М.Оганджанян

Получение

В полулитровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 200 мл эфирного раствора алюмогидрида лития (примечание 1). При перемешивании из капельной воронки в течение 0,5-1 часа приливают раствор 10,5 г (0,05 моля) метилового эфира 5-диэтиламинометилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 102-103 градуса/1,5 мм в 150 мл абсолютного эфира.

Реакционную смесь оставляют на ночь, а на следующий день, при охлаждении колбы водой и перемешивании, по каплям приливают 20 мл воды (примечание 2). Содержимое колбы отфильтровывают и осадок промывают тремя порциями абсолютного эфира по 75 мл каждая. Соединенные фильтраты высушивают безводным сернокислым натрием, полностью отгоняют растворитель и оставшееся вещество перегоняют в вакууме, собирая продукт, кипящий при 120-122 градуса/1 мм.

Выход 7,3-7,6 г, или 80,2-83,5% теоретического количества.

5-Диэтиламинометилфурил-2-карбинол, C₁₀H₁₇O₂N, молярный вес 183,25; d₄²⁰ 1,0337; n_D²⁰ 1,4890 - бесцветная вязкая

жидкость, нерастворимая в обычных органических растворителях и нерастворимая в воде.

Примечания

1. Эфирный раствор алюмогидрида лития получается по прописи Файнгольта и др.¹, с приготовлением затравки по Маэ², 200 мл приготовленного по этому способу раствора содержит около 4,4 г алюмогидрида лития.

2. Разложение избытка алюмогидрида лития следует производить очень осторожно, регулируя приливание воды так, чтобы эфир равномерно кипел.

Другие способы получения

5-Диэтиламинометилфурил-2-карбинол был получен только описанным выше способом³

1. A.E.Finholt, A.L.Bond, H.J.Schlesinger, J.Am.Chem.Soc. 69, 1199 (1947)
2. J.Mahe, J.Rollet, A.Wileemart, Bull. Soc.chim. 481 (1949)
3. А.Л.Мнджоян, М.Т. Григорян, ДАН Арм.ССР 17,163 (1953)

Содержание