ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

Метиловый эфир 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, А.А.Дохикян

Проверили: Г.Т.Татевосян, Н.М.Диванян

Получение

В полулитровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают раствор 22,7 г (0,13 моль) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов / 3мм в 200 мл сухого бензола и при перемешивании в течение двух часов при охлаждении ледяной водой небольшими порциями вносят 40 г (0,3 моль) безводного хлористого алюминия. После прекращения бурной реакции смесь нагревают на водяной бани при 80-85 градусах (температура бани) в течение 4-5 часов (примечание).

Реакционную смесь хорошо охлаждают льдом и солью и при перемешивании вносят в колбу небольшие кусочки льда (около 100 г). Затем, для растворения образовавшейся гидроокиси алюминия, приливают разбавленной соляной кислоты (1 объем концентрированной соляной кислоты : 1 объем воды) до исчезновения желтоватой тягучей массы со дна и стенок колбы. Бензольный слой отделяют, водный - экстрагируют двумя порциями эфира по 50 мл, которые присоединяют к основному продукту; полученный раствор промывают водой и высушивают прокаленным сернокислым натрием. Растворитель отгоняют сначала при атмосферном, а затем при уменьшенном давлении (водоструйный насос), а остаток перегоняют в вакууме, собирая жидкость, перегоняющуюся до 155 градусов/1мм. При вторичной перегонке до 150 градусов/1мм собирается около 3-4 мл начальной фракции, после чего в температурном интервале 150-155 градусов/1мм перегоняется 17,5-18 г (62,3-63,8% теоретического количества) метилового эфира 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты. Отогнанное вещество при охлаждении полностью кристаллизуется, промытые эфиром блестящие кристаллы плавятся при 43-44 градусах.

Метиловый эфир 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты, C13H12O3, молярный вес 216,23 - бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде и растворяющееся в обычных органических растворителях.

Примечания

Повышение температуры приводит к значительному осмолению продукта реакции, снижающему выход

Другие способы получения

Метиловый эфир 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты был получен только описанным выше способом1

  1. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, А.А.Дохикян, ДАН, Арм. ССР, 17, 164 (1953)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков