Метиловый эфир 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты
Предложили: А.Л.Мнджоян,
В.Г.Африкян, А.А.Дохикян
Проверили: Г.Т.Татевосян,
Н.М.Диванян
Получение
В полулитровую трехгорлую круглодонную колбу,
снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником с
хлоркальциевой трубкой, помещают раствор 22,7 г (0,13 моль) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты
с температурой кипения 114-116 градусов / 3мм в 200 мл сухого бензола и при
перемешивании в течение двух часов при охлаждении ледяной водой небольшими
порциями вносят 40 г (0,3 моль) безводного хлористого алюминия. После
прекращения бурной реакции смесь нагревают на водяной бани при 80-85 градусах
(температура бани) в течение 4-5 часов (примечание).
Реакционную смесь хорошо охлаждают льдом и солью и
при перемешивании вносят в колбу небольшие кусочки льда (около 100 г). Затем,
для растворения образовавшейся гидроокиси алюминия, приливают разбавленной
соляной кислоты (1 объем концентрированной соляной кислоты : 1 объем воды) до
исчезновения желтоватой тягучей массы со дна и стенок колбы. Бензольный слой
отделяют, водный - экстрагируют двумя порциями эфира по 50 мл, которые присоединяют к основному продукту;
полученный раствор промывают водой и высушивают
прокаленным сернокислым натрием. Растворитель отгоняют сначала при атмосферном,
а затем при уменьшенном давлении (водоструйный насос), а остаток перегоняют в
вакууме, собирая жидкость, перегоняющуюся до 155 градусов/1мм. При вторичной
перегонке до 150 градусов/1мм собирается около 3-4 мл начальной фракции, после
чего в температурном интервале 150-155 градусов/1мм перегоняется 17,5-18 г
(62,3-63,8% теоретического количества) метилового эфира
5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты. Отогнанное вещество при охлаждении
полностью кристаллизуется, промытые эфиром блестящие кристаллы плавятся при
43-44 градусах.
Метиловый эфир 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты, C13H12O3, молярный вес
216,23 - бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде и
растворяющееся в обычных органических растворителях.
Примечания
Повышение температуры приводит к значительному
осмолению продукта реакции, снижающему выход
Другие способы получения
Метиловый эфир 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты был
получен только описанным выше способом1
- А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, А.А.Дохикян, ДАН, Арм.
ССР, 17, 164 (1953)
Содержание
|
