ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

Метиловый эфир 5-бромметилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г. Африкян.

Проверили: Г.Т.Татевосян, С.Г.Агбалян

Получение

В литровую четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, стеклянной трубкой, доходящей до дна колбы (для ввода бромистого водорода), газоотводной трубкой и термометром, помещают 126 г (1 моль) метилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 180-181 градуса/760 мм, 250 мл сухого дихлорэтана (примечание 1), 45 г параформальдегида (что в пересчете на формальдегид составляет 1,5 моль) и 34 г (0,25 моль) безводного хлористого цинка.

Мешалку пускают в ход и в реакционную смесь пропускают через промывную склянку с серной кислотой быстрый ток бромистого водорода, при этом температура смеси постепенно повышается. Реакцию следует вести при температуре, не превышающей 24-26 градусов, для чего необходимо охлаждать колбу водой (примечание 2).

Реакция длится 2-2,5 часа. Конец ее определяют переходом в раствор всего количества параформальдегида, при этом саморазогревание постепенно прекращается. К концу реакции смесь принимает темно-красную окраску.

Смесь сливают в колбу, содержащую 0,5 литра холодной воды (примечание 3), отделяют нижний слой дихлорэтана и промывают его тремя порциями воды по 100 мл каждая. После высушивания хлористым кальцием отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме, собирая жидкость, кипящую при 124-126 градусах/ 2,5 мм. Вещество в приемнике полностью кристаллизуется, температура плавления 32-36 градусов.

Выход 173-175 г или 78,9-79,9% теоретического количества (примечание 4).

Метиловый эфир 5-бромметилфуран-2-карбоновой кислоты,C7H7O3Br, молярный вес 219,03 - кристаллическое вещество, нерастворимое в воде и растворяющееся в обычных органических растворителях.

Примечания

1.Применение в качестве растворителя хлороформа, четыреххлористого углерода и тетрахлорэтана не отражается на выходе

2.Температура 24-26 градусов является оптимальной. При более низкой температуре реакция идет слишком медленно, а при более высокой происходит осмоление, снижающее выход.

3.Метиловый эфир 5-бромметилфуран-2-карбоновой кислоты раздражает не только слизистую оболочку, но и кожный покров лица и рук. Поэтому реакцию, обработку реакционной смеси и выделение продукта следует производить под тягой, соблюдая необходимые меры предосторожности.

4.Описанным способом можно получить этиловый эфир 5-бромметилфуран-2-карбоновой кислоты

Другие способы получения

Метиловый эфир 5-бромметилфуран-2-карбоновой кислоты был получен только описанным выше способом1.

  1. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, ДАН Арм. ССР 17,101 (1953)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков