ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян

Проверили: Г.Т.Татевосян, С.Г.Агбалян

Получение

В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником, помещают 87,2 г (0,5 моль) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов/3 мм и 300 мл 90%-ной уксусной кислоты. При перемешивании, в течение 2-2,5 часов, небольшими порциями прибавляют 98 г (1,5 г-ат) цинковой пыли, после чего, продолжая перемешивание, кипятят смесь в течение 20 часов (примечание 1). Содержимое колбы сливают в 600 мл холодной воды, продукт реакции выделяется в виде маслянистого слоя, который с помощью эфира отделяют от водного, и последний несколько раз экстрагируют эфиром. Соединенные эфирные экстракты промывают водой, 5%-ным раствором углекислого натрия, снова водой и сушат над обезвоженным сернокислым натрием. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме, собирая жидкость, кипящую при 97-99 градусов/12 мм.

Выход 56,7-58,1 г или 81-83% теоретического количества (примечание 2).

Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты, C7H8O3, молярный вес 140,14, d204 1,1352, nD20 1,4930 – нерастворимая в воде и растворяющаяся в спирте и эфире бесцветная жидкость с температурой кипения 193-196 градусов/ 680 мм.

Примечание

1.При использовании цинковой пыли, загрязненной примесями других металлов, к концу реакции на дне колбы остается осадок.

2.Описанным способом с таким же выходом получается этиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты.

Другие способы получения

Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты был получен этерифицированием свободной кислоты, приготовленной окислением 5-метилфурфурола окисью серебра1.

Приведенная пропись разработана2 с учетом сообщения Р.Андризано3

  1. I.J.Rinkes, Rec. Trav. Chim. 49,1118 (1930); C.A. 25,950? (1931)
  2. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян, ДАН Арм. ССР 17, 166 (1953)
  3. R. Andrisano, Ann. Chim (Rome) 40,30 (1950); C.A. 45,7563a (1951)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков