Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты
Предложили: А.Л.Мнджоян,
В.Г.Африкян, М.Т.Григорян
Проверили: Г.Т.Татевосян,
С.Г.Агбалян
Получение
В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную
мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником, помещают 87,2 г (0,5
моль) метилового эфира
5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения
114-116 градусов/3 мм и 300 мл 90%-ной уксусной кислоты. При перемешивании, в
течение 2-2,5 часов, небольшими порциями прибавляют 98 г (1,5 г-ат) цинковой
пыли, после чего, продолжая перемешивание, кипятят смесь в течение 20 часов
(примечание 1). Содержимое колбы сливают в 600 мл холодной воды, продукт
реакции выделяется в виде маслянистого слоя, который с помощью эфира отделяют
от водного, и последний несколько раз экстрагируют эфиром. Соединенные эфирные
экстракты промывают водой, 5%-ным раствором углекислого натрия, снова водой и
сушат над обезвоженным сернокислым натрием. После отгонки растворителя остаток
перегоняют в вакууме, собирая жидкость, кипящую при 97-99 градусов/12 мм.
Выход 56,7-58,1 г или 81-83% теоретического
количества (примечание 2).
Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты, C7H8O3, молярный вес
140,14, d204
1,1352, nD20
1,4930 – нерастворимая в воде и растворяющаяся в спирте и эфире бесцветная
жидкость с температурой кипения 193-196 градусов/ 680 мм.
Примечание
1.При использовании цинковой пыли,
загрязненной примесями других металлов, к концу реакции на дне колбы остается
осадок.
2.Описанным способом с таким же выходом
получается этиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты.
Другие способы получения
Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты был
получен этерифицированием свободной кислоты, приготовленной окислением
5-метилфурфурола окисью серебра1.
Приведенная пропись разработана2 с учетом
сообщения Р.Андризано3
- I.J.Rinkes, Rec.
Trav. Chim. 49,1118 (1930); C.A. 25,950? (1931)
- А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян, ДАН Арм.
ССР 17, 166 (1953)
- R. Andrisano, Ann. Chim (Rome) 40,30 (1950); C.A. 45,7563a
(1951)
Содержание
|
