Метиловый эфир 5-пропоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: В.Г.Африкян, Г.Л.Папаян

Проверили: О.Л.Мнджоян, О.Е.Гаспарян

Получение

В полулитровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 140 мл сухого пропилового спирта (взят в избытке) и небольшими кусочками постепенно вносят 6,6 г (0,28 г-ат) свеженарезанного металлического натрия.

После полного растворения натрия вставляют в один из тубусов капельную воронку, пускают в ход мешалку и в продолжение 1-1,5 часов по каплям приливают 50 г (0,28 моля) свежеперегнанного метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов/3 мм, приливание эфира сопровождается обильным выделением хлористого натрия. После окончания прибавления реакционную смесь кипятят на масляной бане (температура бани 120-130 градусов) в течение 8 часов, а затем обратный холодильник заменяют нисходящим и продолжая перемешивание отгоняют большую часть пропилового спирта. К охладившейся до комнатной температуры реакционной массе приливают 150 мл воды и отделяют выделившийся маслянистый слой. Водный слой экстрагируют тремя порциями эфира по 50 мл, которые присоединяют к основному продукту (примечание 1). Эфирный раствор высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме, собирая вещество, кипящее при 146-148 градусов/5 мм.

Выход 43,5-44,5 г или 76,7-78,4% теоретического количества (примечание 2).

Метиловый эфир 5-пропоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты,C₁₀H₁₄O₄, молярный вес 198,22, d²⁰₄ 1,1482, n_D²⁰ 1,4769 – растворимая в органических растворителях и нерастворимая в воде бесцветная жидкость

Примечания

1.Обработкой водно-щелочного раствора разбавленной соляной кислотой можно выделить 2-3 г 5-пропоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты.

2.Вышеописанным способом с выходами порядка 67-88% теории получаются метиловые эфира 5-метокси-, этокси-, изопропокси-, бутокси-, изобутокси-, амилокси-, изоамилокси-, фенилокси-, бензилокси-, фенэтоксиметилфуран-2-карбоновых кислот.

Другие способы получения

Для получения метилового эфира 5-пропоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты был предложен только описанный выше способ^1,2

1. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, Г.Л.Папаян, А.Н.Оганесян ДАН Арм. ССР 17,129 (1953)
2. R.Andrisano, Ann. Chim (Rome) 40,30 (1950); C.A. 45, 7563a (1951))

Содержание