ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

Метиловый эфир 5-пропоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: В.Г.Африкян, Г.Л.Папаян

Проверили: О.Л.Мнджоян, О.Е.Гаспарян

Получение

В полулитровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 140 мл сухого пропилового спирта (взят в избытке) и небольшими кусочками постепенно вносят 6,6 г (0,28 г-ат) свеженарезанного металлического натрия.

После полного растворения натрия вставляют в один из тубусов капельную воронку, пускают в ход мешалку и в продолжение 1-1,5 часов по каплям приливают 50 г (0,28 моля) свежеперегнанного метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов/3 мм, приливание эфира сопровождается обильным выделением хлористого натрия. После окончания прибавления реакционную смесь кипятят на масляной бане (температура бани 120-130 градусов) в течение 8 часов, а затем обратный холодильник заменяют нисходящим и продолжая перемешивание отгоняют большую часть пропилового спирта. К охладившейся до комнатной температуры реакционной массе приливают 150 мл воды и отделяют выделившийся маслянистый слой. Водный слой экстрагируют тремя порциями эфира по 50 мл, которые присоединяют к основному продукту (примечание 1). Эфирный раствор высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме, собирая вещество, кипящее при 146-148 градусов/5 мм.

Выход 43,5-44,5 г или 76,7-78,4% теоретического количества (примечание 2).

Метиловый эфир 5-пропоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты,C10H14O4, молярный вес 198,22, d204 1,1482, nD20 1,4769 – растворимая в органических растворителях и нерастворимая в воде бесцветная жидкость

Примечания

1.Обработкой водно-щелочного раствора разбавленной соляной кислотой можно выделить 2-3 г 5-пропоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты.

2.Вышеописанным способом с выходами порядка 67-88% теории получаются метиловые эфира 5-метокси-, этокси-, изопропокси-, бутокси-, изобутокси-, амилокси-, изоамилокси-, фенилокси-, бензилокси-, фенэтоксиметилфуран-2-карбоновых кислот.

Другие способы получения

Для получения метилового эфира 5-пропоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты был предложен только описанный выше способ1,2

  1. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, Г.Л.Папаян, А.Н.Оганесян ДАН Арм. ССР 17,129 (1953)
  2. R.Andrisano, Ann. Chim (Rome) 40,30 (1950); C.A. 45, 7563a (1951))

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков