ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

Пропилфурилкарбинол

Предложили: О.Л.Мнджоян, Н.А.Бабиян

Проверили: Г.Т.Татевосян, Н.М.Диванян

Получение

В полулитровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 5 г (0,2 г-ат) магниевых стружек, предварительно промытых безводными спиртом и эфиром, 100 мл абсолютного эфира и кристаллик иода. Затем из капельной воронки по каплям прибавляют раствор 32 г (0,26 моль) свежеперегнанного бромистого пропила в 100 мл абсолютного эфира (примечание 1). По окончании прибавления раствора бромистого пропила (продолжительность 2-2,5 часа) реакционную смесь кипятят на водяной бане в течение 1,5 часов до полного растворения магния. Затем содержимое колбы охлаждают льдом и солью и при непрерывном перемешивании в течение 1 часа прибавляют раствор 18,2 г (0,19 моль) свежеперегнанного фурфурола (примечание 2) в 100 мл абсолютного эфира. После прибавления фурфурола смесь кипятят на водяной бане в течение 1-1,5 часов.

Реакционную смесь снова охлаждают льдом и солью и при перемешивании по каплям прибавляют раствор 34 г хлористого аммония в 125 мл воды. После разложения отделяют эфирный слой, а водный экстрагируют двумя порциями эфира, по 100 мл каждая. Соединенный эфирный раствор промывают небольшим количеством воды и сушат над прокаленным сернокислым натрием. После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 84-94 гралуса/10 мм, а при повторной перегонке – 92-94 градуса/10 мм. Выход – 17-18 г или 64,1-67,9% теоретического количества (примечание 3).

Пропилфурилкарбинол, C8H12O2, молярный вес 140,09 – бесцветная, нерастворимая в воде и растворяющаяся в органических растворителях жидкость с температурой кипения 66-68 градусов/1,5 мм; d204 1,0268; n20D 1,4680. При хранении, даже в запаянной ампуле, постепенно темнеет.

Примечания

1.Реакция обычно начинается после прибавления некоторого количества бромистого пропила. В случае необходимости содержимое колбы можно подогреть на водяной бане, после чего начавшаяся реакция протекает равномерно без внешнего обогрева.

2.Перегонка продажного фурфурола производилась при 89-90 градусов в вакууме водоструйного насоса (65 мм остаточного давления).

3.Вышеописанным способом с удовлетворительными выходами были получены также метил-, этил- и бутилфурилкарбинолы.

Другие способы получения

Пропилфурилкарбинол получался только взаимодействием пропилмагнийгалогенидов с фурфуролом1. Наиболее удовлетворительные результаты получаются по приведенной выше прописи2.

  1. F.N.Peters, R.Fischer, J.Am.Chem.Soc. 52,2079 (1930); H.Kondo, K.Takeda, J.Pharm.Soc.Japan 55,731 (1935);C.A. 29,73427 (1953)
  2. А.Л.Мнджоян, О.Л.Мнджоян, Н.А.Бабиян, ДАН Арм. ССР 23,175 (1956)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков