5-Пропоксиметилфуран-2-карбоновая кислота

Предложили: В.Г.Африкян, Г.Л.Папаян

Проверили: О.Л.Мнджоян, О.Е.Гаспарян

Получение

В полулитровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 130 мл 96% спирта и при помешивании добавляют 35 г измельченного едкого натра. Продолжая перемешивание, постепенно приливают 61 г (0,3 моль) метилового эфира 5-пропоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 146-148 градусов/12 мм.

Смесь кипятят на водяной бане в течение 2-3 часов, после чего обратный холодильник заменяют нисходящим и при перемешивании отгоняют возможно большее количество спирта (около 100-110 мл). К охлажденному до комнатной температуры остатку приливают 130-150 мл воды. Полученный щелочной раствор промывают небольшим количеством эфира и обрабатывают разбавленной соляной кислотой до кислой реакции на конго. Выделившуюся в виде масла кислоту отделяют, водный слой экстрагируют тремя порциями эфира, которые присоединяют к основному продукту. После высушивания над прокаленным сернокислым натрием и отгонки растворителя, осадок перегоняют в вакууме при 170-173 градуса/9 мм. Отогнанное вещество полностью закристаллизовывается, температура плавления 43-44 градуса.

Выход 41-44 г, или 72,4-76% теоретического количества.

5-Пропоксиметилфуран-2-карбоновая кислота, C₉H₁₂O₄, молярный вес 184,19, представляет собой почти бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде и растворяющееся в обычных органических растворителях.

Другие способы получения

5-Пропоксиметилфуран-2-карбоновая кислота была получена только описанным выше способом¹

1. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, Г.Л.Папаян, ДАН Арм. ССР 17,129 (1953)

Содержание