Фурфурол
Проверили: Г.Т.Татевосян,
Н.М.Диванян
Получение
Прибор
для получения фурфурола показан на рисунке 4. Пятилитровая круглодонная колба А
с помощью корковой пробки соединена с воздушным холодильником Б, представляющим
собой трубку диаметром 1,8 см и длиной 50 см.
На расстоянии 15 см от нижнего конца к трубке Б
припаян изогнутый книзу боковой отросток В. Изогнутый верхний конец трубки Б соединен
с наклонным холодильником. К концу холодильника присоединен длинный аллонж с
открытым боковым отростком. Конец аллонжа доходит до дна перегонной колбы
емкостью 250-300 мл, служащей приемником. В приемник помещают 80-100 мл
перегнанного хлороформа. Отводная трубка перегонной колбы, которая должна быть
расположена на несколько сантиметров выше отростка В, соединена с этим
отростком каучуковой трубкой, через которую при перегонке фурфурола водный слой
должен стекать обратно в колбу А. Гидравлический затвор, образующийся в
каучуковой трубке ниже отростка препятствует прохождению паров из колбы А в
приемник через каучуковую трубку.
В колбу А помещают 750 г кочерыжек кукурузных
початков, очищенных от зерен и измельченных до величины горошин, 1 кг поваренной
соли и 2,5 л 10% серной кислоты. Смесь тщательно взбалтывают, колбу А
присоединяют к описанному выше прибору и помещают ее в глубокую песочную баню с
хорошим обогревом, отгонка образующегося фурфурола должна производиться быстро
(примечание).
Отгоняющийся с паром фурфурол собирается в
хлороформенном слое. Перегонку прекращают после того, как уровень хлороформа в
приемнике перестанет повышаться, на что требуется около 7-10 часов. Хлороформенный раствор фурфурола отделяют от
водного слоя, промывают его разбавленной щелочью, затем водой и сушат над
прокаленным сернокислым натрием.
Большую часть хлороформа отгоняют из колбы с
небольшим дефлегматором. Остаток его отгоняют в вакууме, после чего перегоняют
фурфурол, нагревая колбу на масляной бане, температура которой не должна
превышать 130 градусов. После нескольких мл головного погона собирают чистый,
бесцветный фурфурол, перегоняющийся при 70-72 градуса/25 мм. Выход 78-80 г.
Фурфурол, C5H4O2, молярный вес 96,08 – мало
растворимая в воде, легко растворяющаяся в спирте и эфире бесцветная жидкость
со своеобразным запахом. Температура плавления –36 градусов, температура
кипения 161-162 градуса/760 мм, d204
1,1594, n20D 1,5260. При хранении
окрашивается в темный цвет и постепенно осмоляется.
Примечания
Для того, чтобы ускорить перегонку фурфурола,
рекомендуется прикрыть открытые части колбы А и обмотать воздушный холодильник
Б асбестом.
Другие способы получения
Фурфурол может быть получен с высокими выходами
действием соляной и бромистоводородной кислот на ксилозу и другие пентозы1.
Доступным источником фурфурола является растительное сырье, содержащее
пентозаны, как-то: кочерыжки кукурузных початков, некоторые виды древесины,
шелуха и солома овса, риса и др. злаков, волокна конопли, сердцевина выжатого
сахарного тростника и т.д. Гидролиз пентозанов и отгонка образующегося
фурфурола производятся нагреванием растительного материала с разбавленной
соляной или серной кислотой, реже используются азотная и фосфорная кислоты.
Обширная литература по получению фурфурола расс | 
