Хлорангидрид 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян

Проверили: Г.Т.Татевосян, С.Г.Агбалян

Получение

Реакцию проводят в круглодонной колбе, емкостью 100 мл, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. Для улавливания выделяющихся при реакции хлористого водорода и сернистого ангидрида конец хлоркальциевой трубки соединяют со склянкой Тищенко, содержащей раствор щелочи. В колбу помещают раствор 12,6 г (0,1 моль) 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 108-109 градусов в 40 мл сухого бензола и приливают 13,1 г (0,11 моль) свежеперегнанного хлористого тионила, растворенного в 30 мл сухого бензола.

Смесь кипятят на водяной бане в течение 4-5 часов, после чего избыток хлористого тионила и бензол отгоняют под уменьшенным давлением (водоструйный насос). Остаток перегоняют в вакууме, собирая вещество, кипящее при 91-92 градуса/35 мм. Отогнанное вещество при стоянии полностью кристаллизуется, температура плавления 30-33 градуса (примечание).

Выход 12,6-13,3 г или 87,5-92,3% теоретического количетсва.

Хлорангидрид 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты, C₆H₅O₂Cl, молярный вес 144,56 – игольчатые кристаллы с желтовамым оттенком и резким запахом.

Примечания

Хлорангидрид 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты обладает слезоточивыми свойствами, поэтому, работая с ним, следует соблюдать необходимые меры предосторожности.

Другие способы получения

Хлорангидрид 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты получался взаимодействием кислоты с треххлористым или пятихлористым фосфором¹. С более высокими выходами хлорангидрид образуется при использовании хлористого тионила².

1. H.B.Hill, C.R.Sanger, Am.Chem. J. 20,171 (1898)
2. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян, ДАН Арм. ССР 17,169 (1953), J.R.Williard, C.S.Hamilton, J.Am.Chem.Soc. 75,237 (1953)

Содержание