β-Хлорэтиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А. Л. Мнджоян. М. Т. Григорян.

Проверили: О. Л. Мнджоян. Э. Р. Багдасарян.

Получение

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и стеклянной трубкой, доходящей до дна колбы, помещают 22,4 г (0,2 моль) фуран-2-карбоновой кислоты с т. пл. 128—132 (см. стр. 54) и 98 г (1,2 моля) этиленхлоргидрина.

Смесь нагревают на масляной бане до кипения и в течение 5—6 часов пропускают в кипящий раствор через промывную склянку с концентрированной серной кислотой быстрый ток хлористого водорода. Затем охлажденную до комнатной температуры смесь сливают в колбу, содержащую 150 мл воды, отделяют выделившийся маслянистый слой, а водный экстрагируют двумя порциями эфира по 50 мл каждая. Эфирные экстракты присоединяют к основному продукту, промывают 20 мл 5%-ного раствора углекислого натрия, затем водой и высушивают над безводным сернокислым натрием. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме при 126-128 градусов/10 мм.

Выход 25,1—25,4 г или 71,9—72,7% теоретического количества.

b-Хлорэтиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты, С₇Н₇O₃С1, мол. вес 174,59, бесцветная жидкость, нерастворимая в воде и растворяющаяся в обычных органических растворителях; d²⁰₄1,2817; n²⁰_D1,5040.

Другие способы получения

b-Хлорэтиловый эфир фуран-2-карбоновой кислотыбыл получен только этерифицированием кислоты этиленхлоргидрином по приведенной выше прописи¹.

1. А. Л. Мнджоян, М. Т. Григорян.ДАН Арм. ССР 17, 170 (1953).

Содержание