ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

β-Хлорэтиловый эфир 5-хлорметилфуран-2 карбоновой кислоты

 

Предложили: А. Л. Мнджоян. В. Г. Африкян, М. Т. Григорян.

Проверили: О. Л. Мнджоян, Э. Р. Багдасарян.

Получение

В круглодонную четырехгорлую колбу емкостью 200 мл, снабженную мешалкой, стеклянной трубкой, доходящей до дна колбы, термометром и газоотводной трубкой, помещают 17,4 г (0,1 моля) b-Хлорэтилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты с т. кип. 126— 128 градусов/10 мм (см. стр. 74), 4,5 г (0,15 моля в пересчете па формальдегид) параформальдегида, 40 мл сухого хлороформа и 3,4 г (0,025 моля) безводного хлористого цинка.

Пустив в ход мешалку, пропускают в реакционную смесь через промывную склянку с концентрированной серной кислотой быстрый ток хлористого водорода; при этом температура реакционной смеси постепенно повышается. Реакцию нужно вести при температуре, не превышающей 24—26° (примечание 1), что достигается охлаждением колбы водой. Конец реакции определяют переходом в раствор всего количества параформальдегида; к этому моменту реакционная смесь окрашивается в темно-красный цвет и саморазогревание постепенно прекращается. Продолжительность реакции 2—2,5 часа.

Смесь сливают в колбу, содержащую 150 мл воды, отделяют нижний маслянистый слой, а водный экстрагируют двумя порциями хлороформа по 30 мл, которые присоединяют к основному хлороформенному раствору. Раствор промывают двумя порциями воды по 50 мл и высушивают хлористым кальцием. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме, собирая продукт, кипящий при 145—146°/2 мм.

Выход 17,6—17,8 г или 78,9—79,8% теоретического количества.

b-Хлорэтиловый эфир 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты, С8H8O3С12, мол. вес 223,06 — густая, малоподвижная жидкость, хорошо растворимая в обычных органических растворителях и .нерастворимая вводе (примечание 2); d2041,3571; n20D 1,5310.

Примечания

  1. Указанная в тексте температура является оптимальной: при более низких температурах реакция протекает очень медленно, а при более высоких имеет место осмоление, сильно сказывающееся на выходе.
  2. b-Хлорэтиловый эфир 5-хлорметилфуран-2 карбоновойкислотыпри попадании на кожу лица н рук вызывает раздражение и зуд; поэтому все работы по его синтезу следует проводить под тягой.

Другие способы получения

b-Хлорэтиловый эфир 5-хлорметилфуран-2 карбоновойкислотыбыл получен только описанным выше способом1.

1. А. Л. Мнджоян, В. Г. Африкян, М. Т. Григорян, ДАН Арм. ССР 17, 171 (1953).

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков