ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

Амид 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты

Предложили: К.А.Геворкян, Г.Л.Папаян

Проверили: С.Г.Чшмаритян, Л.А.Матевосян

Получение

Нитрил 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты. В полулитровую четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой помещают 15,9 г (0,1 моля) 1-метилиндол-3-альдегида (прим. 1), 12,0 г (0,2 моля) гидрохлорида гидроксиламина и 78 мл пиридина. Смесь нагревают до 80° и, поддерживая эту температуру, прибавляют по каплям 55 мл уксусного ангидрида в течение 1,5 часа. Реакционная масса окрашивается в темно-красный цвет. Содержимое колбы перемешивают 2 ч при температуре 85-90° и после охлаждения выливают в стакан, содержащий 250 мл воды и 250 г льда. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают холодной водой (250-300 мл) и перекристаллизовывают из 200 мл метилового спирта. Выход 12,9-13,5 г (83,3-86,5%), т. пл. 56-57°

Амид 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты. В двухгорлую круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 10,0 г (0,064 моля) нитрила 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты и 100 мл 10% водного раствора едкого натра. При перемешивании реакционную смесь интенсивно кипятят 4 ч. Реакционная масса окрашивается в темно-коричневый цвет. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают (прим. 2), промывают холодной водой до нейтральной реакции (около 250-300 мл). Растворяют при нагревании в 250 мл метилового спирта, добавляют 1г активированного угля, кипятят полчаса и фильтруют. Выход 8,3-8,5 г или (74,1-76,2%) теоретического количества; т. пл. 183-184°

Амид 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты. C10H10N2O, мол. вес. – 174,20 – белые иглообразные кристаллы, хорошо растворимые в обычных органических растворителях и нерастворимые в воде.

Примечания

1.1-Метилиндол-3-альдегид получен по методу1.

2.Из фильтрата подкислением 10%-ной соляной кислотой получают 0,25-0,3 г или 4,5-5,3% 1-метилиндолил-3-карбоновую кислоту с т.пл. 205-205°2

Другие способы получения

Амид-1-метилиндол-3-карбоновой кислоты получен только вышеописанным методом.

1.H.Wieland, W.Konz, H.Mittasch, Ann., 513, 1 (1934)

2.Fr. Millich, E.F.Becker, J. Org. Chem., 23, 1096 (1958)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков