3-Амино-5-меркапто-4-(4-метоксибензил)-1,2,4-триазол

Предложили: Т.Р.Овсепян, Дж. М. Терджанян

Проверили: Э.Р.Диланян, С.М.Терджанян

Получение

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 31,6 (0,1 моля) азотнокислого 1-амидино-4-(4-метоксибензил)-тиосемикарбазида (прим. 1), 250 мл 3н. раствора едкого натра и смесь кипятят до полного растворения осадка (прим. 2). По охлаждении содержимое колбы выливают в стакан с 500 мл холодной воды и подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции на конго. Выпавший осадок отфильтровывают, дважды промывают на фильтре ледяной водой порциями по 50 мл, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из 150 мл этанола. Выход 17,8-18,2 г или 75,3-76,8% теоретического количества; т. пл. 182-183°.

3-Амино-5-меркапто-4-(4-метоксибензил)-1,2,4-триазол,C₁₀H₁₂N₄OS, мол. вес 236,30 – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в метаноле, этаноле, ацетоне, плохо растворимое в хлороформе, бензоле, нерастворимое в воде.

Примечания

1.Азотнокислый 1-амидино-4-(4-метоксибензил)тиосемикарбазид с т. пл. 185-186° получают из 4-метоксибензилизотиоцианата и азотнокислого аминогуанидина¹.

2.Это свидетельствует об окончании реакции и длится примерно один час.

Другие способы получения

3-Амино-5-меркапто-4-(4-метоксибензил)-1,2,4-триазол получен только описанным выше способом.

1.Т.Р.Овсепян, А.С.Петросян, А.А.Ароян, Арм. хим. ж. 26, 844-849 (1973)

Содержание