5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота
Предложили: О.Л.Мнджоян, С.А.Аветисян
Проверили: Н.С.Несунц, Л.В.Азарян
Получение
В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 20,0 г
(0,11 моля) 5-пропионилоксиметилфурфурола («Синтезы гетероциклических
соединений», вып. 11, с.14), 15,0 г 30%-ной перекиси водорода, 6,0 г (0,15
моля) раствора едкого натра в 10 мл воды. Реакционную колбу закрывают и
оставляют при комнатной температуре в течение 48 ч (прим. 1). Затем реакционную
смесь разбавляют 40 мл воды, промывают 100 мл эфира. Водный слой подкисляют
разбавленной серной кислотой (1:10) до рН 4 и экстрагируют эфиром 5-6 раз порциями по 100 мл.
Экстракт сушат безводным сернокислым натрием. После удаления растворителя
получается кристаллическое вещество, которое перекристаллизовывают из 40 мл
горячей воды и сушат. Выход 5,46-5,80 г или 69,9-74,3% теоретического
количества, т. пл. 168-169° (прим. 2).
5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота, C6H6O4,
мол. вес 142,11 – белые кристаллы, хорошо растворимые в органических
растворителях, трудно в воде.
Примечания
1.При более длительном стоянии выход
полученного продукта не изменяется
2.Хроматография
5-гидроксиметилфуран-2-карбоновой кислоты на тонком слое силикагель-гипс
(подвижная фаза бутанол-аммиак, 35:17, проявитель – бромкрезоловый красный)
обнаруживает единичное пятно с Rf=0,20.
Другие способы получения
5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота (т. пл. 164°)
была получена щелочным гидролизом 5-ацетоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты1,
а также из сахаров2,3.
1.А.Л.Мнджоян, А.А.Ароян, ДАН АрмССР, 27,
101-112 (1958)
2.S.Iusuke, Bull. Agr. Chem. Soc. Japan, 5,10-13 (1929). /C.A., 24, 3813*
(1930)/.
3.E.Fischer, E.Andreae, Ber., 36, 2590 (1903)
Содержание
|
