ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота

Предложили: О.Л.Мнджоян, С.А.Аветисян

Проверили: Н.С.Несунц, Л.В.Азарян

Получение

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 20,0 г (0,11 моля) 5-пропионилоксиметилфурфурола («Синтезы гетероциклических соединений», вып. 11, с.14), 15,0 г 30%-ной перекиси водорода, 6,0 г (0,15 моля) раствора едкого натра в 10 мл воды. Реакционную колбу закрывают и оставляют при комнатной температуре в течение 48 ч (прим. 1). Затем реакционную смесь разбавляют 40 мл воды, промывают 100 мл эфира. Водный слой подкисляют разбавленной серной кислотой (1:10) до рН 4 и экстрагируют эфиром 5-6 раз порциями по 100 мл. Экстракт сушат безводным сернокислым натрием. После удаления растворителя получается кристаллическое вещество, которое перекристаллизовывают из 40 мл горячей воды и сушат. Выход 5,46-5,80 г или 69,9-74,3% теоретического количества, т. пл. 168-169° (прим. 2).

5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота, C6H6O4, мол. вес 142,11 – белые кристаллы, хорошо растворимые в органических растворителях, трудно в воде.

Примечания

1.При более длительном стоянии выход полученного продукта не изменяется

2.Хроматография 5-гидроксиметилфуран-2-карбоновой кислоты на тонком слое силикагель-гипс (подвижная фаза бутанол-аммиак, 35:17, проявитель – бромкрезоловый красный) обнаруживает единичное пятно с Rf=0,20.

Другие способы получения

5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота (т. пл. 164°) была получена щелочным гидролизом 5-ацетоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты1, а также из сахаров2,3.

1.А.Л.Мнджоян, А.А.Ароян, ДАН АрмССР, 27, 101-112 (1958)

2.S.Iusuke, Bull. Agr. Chem. Soc. Japan, 5,10-13 (1929). /C.A., 24, 3813* (1930)/.

3.E.Fischer, E.Andreae, Ber., 36, 2590 (1903)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков