ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Н-бенз(g)-индоло/2,3-a/индолизин

Предложили: С.А.Погосян, А.С.Мелик-Оганджанян

Проверили:С.Г.Чшмаритян, Л.А.Матевосян

Получение

4а,13с-цис-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-Октагидро-13Н-бенз(g)индоло-/2,3-a/индолизин. В литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой помещают 7,6 г (0,20 моля) алюмогидрида лития в 250 мл сухого эфира. При перемешивании, медленно прикапывают раствор 6,7 г (0,02 моля) 5-оксо-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-октагидро-13Н-бенз(g)индоло/2,3-a/индолизина (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 15, с.60) в 100 мл сухого ТГФ. Реакционную смесь кипятят 12ч, охлаждают и по каплям прибавляют около 38 мл воды. Осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 3-4 раза эфиром порциями по 70 мл. Эфирный раствор обрабатывают 15%-ной соляной кислотой, водно-кислый раствор подщелачивают 15%-ным едким кали и трижды экстрагируют эфиром порциями по 80 мл. Эфирный слой высушивают над едким кали и фильтруют через слой окиси алюминия (35г). После удаления эфира остаются белые кристаллы, которые перекристаллизовывают из абсолютного эфира, т.пл. 168-170,5°. Выход 4,7-4,8 г (74,5-76,5%).


4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13с-декагидро-13Н-бенз(g)индоло/2,3-а/индолизин. В качающийся автоклав емкостью 0,5 л помещают 5,3 г (0,02 моля) 4а,13с-цис-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Н-бенз(g)индоло/2,3-a/индолизина, 300 мл абсолютного этилового спирта и 0,2 г платиновой черни. Автоклав продувают водородом и гидрируют при комнатной температуре до прекращения выделения водорода (прим.). Отфильтровывают реакционную смесь от катализатора, отгоняют спирт и выпавшие кристаллы перекристаллизовывают из 25 мл абсолютного эфира. Выход 4,6-4,7 г или 86,2-88,7% теоретического количества, т. пл. 208-210°.

4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Нбенз(g)индоло/2,3-a/индолизин, C18H22N2, мол. вес 266,390 – белое кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, спирте, ацетоне, нерастворимое в воде.

Примечание

Поглощается 600 мл водорода. Гидрирование заканчивается за 10 ч.

Другие способы получения

4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Нбенз(g)индоло/2,3-a/индолизин получен только описанным выше способом1.

1.С.А.Погосян, А.Г.Терзян, Г.Т.Татевосян, Д.З.Партев, Э.В.Власенко, Арм. хим. ж. 31,260 (1978)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков