ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон

Предложили: А.А.Аветисян, В.В.Овсепян

Проверили: С.А.Аветисян, Н.С.Буюкян

Получение

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 10,32 г (0,06 моля) 2,2-диметил-3-карбоксил-тетрагидро-5-фуранона (прим.) в 45 мл бензола и 7,2 г (0,06 моля) салицилового альдегида и при охлаждении (5-0°) добавляют 10,53 г (0,195 моля) сухого метилата натрия. Загустевшую и потемневшую реакционную смесь разбавляют 45 мл бензола и, продолжая перемешивание, нагревают на водяной бане при температуре 50-60° в течение 1,5 ч, затем охлаждают и подкисляют 10%-ной серной кислотой (до рН 1). Через час выпадают кристаллы, которые отфильтровывают и перекристаллизовывают из 150 мл этилового спирта. Выход 10,8-12,0 г, или 65,4-74,0% теоретического количества; т.пл. 42-44°

5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон,C15H16O5, мол. вес 276 – белое кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, четыреххлористом углероде, ацетоне, нерастворимое в воде.

Примечание

5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон получен с выходом 95% декарбоксилированием при 170-180° тетрагидро-3-карбокси-4-карбоксиметил-5,5-диметил-2-фуранона1, последний получен по методу2.

Другие способы получения

5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон получен только по приведенному выше способу.

1.A.Takeda, S.Tsuboi, T.Hondo, Bull. Chem. Soc. Japan, 46(6), 1844 (1973)

2.A.Takeda, S.Tsuboi, J.Org.Chem., 38, 4148 (1978)

Содержание

 
Rambler's Top100
ximia.org - сайт о химии для химиков
При использовании материалов сайта не забывайте ставить гиперссылку.
Новые материалы присылайте