ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

2,2-Диметилтетрагидропиран-4-спиро-2’-1’,2’,3’,4’-тетрагидрохиноксалин

Предложили: Р.А.Куроян, С.А.Вартанян

Проверили: В.В.Саркисян, А.И.Маркосян

Получение

2,2-Диметилтетрагидро-4-спиро-2’-1’,2’-дигидрохиноксалин.В 250 мл четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают 30 г углекислого калия, 15 мл воды, 50 мл ацетонитрила, 19,44 г (0,18 моля) орто-фенилендиамина и при перемешивании прибавляют по каплям 37,5 г (0,17 моля) 2,2-диметил-4-бром-4-формилтетрагидропирана (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 11, с. 27) в 20 мл ацетонитрила, поддерживая температуру в пределах 20-25°. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре 5 ч и оставляют на ночь. Раствор декантируют и сушат едким кали. После отгонки ацетонитрила остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 188-190°/ 5 мм. При длительном стоянии продукт кристаллизуется. Выход 19,6-20,5 г (50,0-52,3%); т.пл. 56-57° (прим.)

2,2-Диметилтетрагидропиран-4-спиро-2’-1’,2’,3’,4’-тетрагидрохиноксалин. В 250 мл четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, термометром и капельной воронкой, помещают 120 мл абсолютного тетрагидрофурана и при охлаждении смесью льда и соли прибавляют 3,8 г (0,1 моля) алюмогидрида лития. Затем при перемешивании прибавляют по каплям 11,5 г (0,05 моля) 2,2-диметилтетрагидро-4-спиро-2’-1’,2’-дигидрохиноксалина в 30 мл абсолютного тетрагидрофурана. Смесь перемешивают при комнатной температуре 4 ч и кипятят 6 ч. После этого колбу вновь охлаждают смесью льда и соли и осторожно прибавляют по каплям последовательно 15,2 мл воды и 4 мл 15%-ного раствора едкого натра. Массу отфильтровывают, промывают 100 мл эфира и после отгонки растворителей остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 188-190°/4 мм. Выход 9,5-9,8 г или 81,1-84,4% теоретического количества.

2,2-Диметилтетрагидропиран-4-спиро-2’-1’,2’,3’,4’-тетрагидрохиноксалин, C14H20N2O, мол. вес 232,33 – вязкая жидкость, растворимая в обычных органических растворителях, нерастворимая в воде.

Примечание

Продукт достаточно чист и может быть использован в следующей стадии.

Другие способы получения

2,2-Диметилтетрагидропиран-4-спиро-2’-1’,2’,3’,4’-тетрагидрохиноксалин получен только описанным выше способом1.

1.Р.А.Куроян, В.В.Саркисян, С.А.Вартанян, Авт. Свид. 1004386, Бюлл. Изобр. №10 (1983)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков