4-Имино-6,6-диметил-2-тио-5,6-дигидро-8Н-пирано/4’,3’:4,5/-тиено/2,3-d/-1,3-тиазин

Предложили: А.С.Норавян, Г.М.Аветисян

Проверили: Г.О.Григорян, А.Ш.Оганисян

Получение

В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 8,32 г (0,04 моля) 2-амино-3-циано-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-тиено/2,3-c/пирана (прим. 1), 10 мл сероуглерода и 60 мл пиридина (прим. 2). Реакционную смесь кипятят при перемешивании в течение 10 ч. После охлаждения выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают этиловым спиртом и перекристаллизовывают из 200 мл диметилсульфоксида (прим. 3). Выход 10,1-10,2 г или 97,0-97,8% теоретического количества, т.пл. 278-279°.

4-Имино-6,6-диметил-2-тио-5,6-дигидро-8Н-пирано/4’,3’:4,5/тиено-/2,3-d/-1,3-тиазин. C₁₁H₁₂N₂OS₃, мол. вес 284,460 – желтое кристаллическое вещество, плохо растворимое в пиридине и диметилсульфоксиде и нерастворимое в эфире, спирте, воде.

Примечания

1.2-Амино-3-циано-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-тиено/2,3-c/пиран получен по методу¹.

2.Применяют сухой пиридин и свежеперегнанный сероуглерод

3.Полученный продукт достаточно чист для дальнейших синтезов и не нуждается в перекристаллизации

Другие способы получения

4-Имино-6,6-диметил-2-тио-5,6-дигидро-8Н-пирано/4’,3’:4,5/-тиено/2,3-d/-1,3-тиазин получен только описанным методом.

1.А.С.Норавян, А.Н.Мкртчян, Н.А.Джагацканян, Р.А.Акопян, Н.Е.Акопян, С.А.Вартанян, Хим.-фарм. Ж. 9, 38 (1977)

Содержание